2-[[2,6-bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methoxy]phenyl]-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole | 1021305-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[[2,6-bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methoxy]phenyl]-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1021305-68-9
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₈P₂
• 分子量: 554.517
• InChiKey: VIHDABNWXQWRMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2,6-bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methoxy]phenyl]-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[[2,6-bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methoxy]phenyl]-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-5-bromo-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  水溶性氯类化合物的设计，合成和光物理性质

  摘要：

  在许多生物学应用中，使用二氢卟酚作为光敏剂或荧光团需要提供高水溶性的简便设备。已经制备了两种游离碱二氢卟酚，其中每个二氢卟酚在还原环上具有双甲基二甲基基团，并且在二氢卟酚10-位具有水增溶单元。在一种设计中（FbC1-PO 3 H 2），水溶性单元是1,5-二膦基叔丁基-3-基（“燕尾”）单元，以前曾被用于卟啉以达到良好的效果。在另一种设计中（FbC2-PO 3 H 2），水溶性单元是2，6-双（膦酰基甲氧基）苯基单元。开发了两条互补的路线来制备FbC2-PO 3 H从图2中可以看出，需要将保护的膦酸酯部分引入二氢卟酚的东半部前体中，或通过完整二氢卟酚的衍生化而引入。除去膦酸酯保护基团后，在每个合成的最后一步中都实现了水溶性。二氢卟酚FbC1-PO 3 H 2和FbC2-PO 3 H 2具有很高的水溶性（> 10 mM），如1 H NMR光谱法（D 2）所示O）和紫外可见吸收光谱。使用静态

  DOI：

  10.1021/jo7026728
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,6-bis(diethylphosphonomethoxy)benzaldehyde 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 1.5h， 以88%的产率得到2-[[2,6-bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methoxy]phenyl]-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  水溶性氯类化合物的设计，合成和光物理性质

  摘要：

  在许多生物学应用中，使用二氢卟酚作为光敏剂或荧光团需要提供高水溶性的简便设备。已经制备了两种游离碱二氢卟酚，其中每个二氢卟酚在还原环上具有双甲基二甲基基团，并且在二氢卟酚10-位具有水增溶单元。在一种设计中（FbC1-PO 3 H 2），水溶性单元是1,5-二膦基叔丁基-3-基（“燕尾”）单元，以前曾被用于卟啉以达到良好的效果。在另一种设计中（FbC2-PO 3 H 2），水溶性单元是2，6-双（膦酰基甲氧基）苯基单元。开发了两条互补的路线来制备FbC2-PO 3 H从图2中可以看出，需要将保护的膦酸酯部分引入二氢卟酚的东半部前体中，或通过完整二氢卟酚的衍生化而引入。除去膦酸酯保护基团后，在每个合成的最后一步中都实现了水溶性。二氢卟酚FbC1-PO 3 H 2和FbC2-PO 3 H 2具有很高的水溶性（> 10 mM），如1 H NMR光谱法（D 2）所示O）和紫外可见吸收光谱。使用静态

  DOI：

  10.1021/jo7026728

文献信息

• Hydrophilic bioconjugatable <i>trans</i>-AB-porphyrins and peptide conjugates
  作者：Tuba Sahin、Pothiappan Vairaprakash、K. Eszter Borbas、Thiagarajan Balasubramanian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1142/s1088424615500121

  日期：2015.5

  Porphyrins bearing a single bioconjugatable group and a single water-solubilization motif in a trans-AB-architecture (with no other substituents) provide a compact design of value for studies in diverse disciplines. Established synthetic methods have been employed to prepare four new free base porphyrins and one Mn ( III ) chelate. The hydrophilic motif includes 4-N-methylpyridinium, 2,4,6-tris(carboxymethoxy)phenyl, 2,6-bis(phosphonomethoxy)phenyl, and carboxy; the bioconjugatable unit includes carboxy, maleimido, and N-hydroxysuccinimido (NHS) ester. Bioconjugation experiments with a protected porphyrin-diphosphate or unprotected porphyrin-diphosphonate were examined in organic solution or water, respectively. Both approaches were employed to conjugate to the ε-amino group of Lys¹¹ in AcKPV- NH ₂, a tripeptide fragment [ Ac -α-MSH(11-13)- NH ₂] of melanocyte stimulating hormone, yielding porphyrin-peptide conjugates.

  反式 AB 结构（无其他取代基）的卟啉含有一个可生物结合的基团和一个水溶解基团，这种紧凑的设计对不同学科的研究具有重要价值。我们采用成熟的合成方法制备了四种新的游离碱卟啉和一种锰（III）螯合物。亲水基团包括 4-N-甲基吡啶鎓、2,4,6-三（羧甲氧基）苯基、2,6-双（膦甲氧基）苯基和羧基；生物共轭单元包括羧基、马来酰亚胺和 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯。分别在有机溶液或水中对受保护的二磷酸卟啉或未受保护的二磷酸卟啉进行了生物共轭实验。这两种方法都被用来与黑色素细胞刺激素的三肽片段[Ac -α-MSH(11-13)- NH 2]中 AcKPV- NH 2 的 Lys11 的ε-氨基共轭，产生卟啉-肽共轭物。
• Design, Synthesis, and Photophysical Characterization of Water-Soluble Chlorins
  作者：K. Eszter Borbas、Vanampally Chandrashaker、Chinnasamy Muthiah、Hooi Ling Kee、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo7026728

  日期：2008.4.1

  The use of chlorins as photosensitizers or fluorophores in a range of biological applications requires facile provisions for imparting high water solubility. Two free base chlorins have been prepared wherein each chlorin bears a geminal dimethyl group in the reduced ring and a water-solubilizing unit at the chlorin 10-position. In one design (FbC1-PO3H2), the water-solubilizing unit is a 1,5-diphosphonopent-3-yl

  在许多生物学应用中，使用二氢卟酚作为光敏剂或荧光团需要提供高水溶性的简便设备。已经制备了两种游离碱二氢卟酚，其中每个二氢卟酚在还原环上具有双甲基二甲基基团，并且在二氢卟酚10-位具有水增溶单元。在一种设计中（FbC1-PO 3 H 2），水溶性单元是1,5-二膦基叔丁基-3-基（“燕尾”）单元，以前曾被用于卟啉以达到良好的效果。在另一种设计中（FbC2-PO 3 H 2），水溶性单元是2，6-双（膦酰基甲氧基）苯基单元。开发了两条互补的路线来制备FbC2-PO 3 H从图2中可以看出，需要将保护的膦酸酯部分引入二氢卟酚的东半部前体中，或通过完整二氢卟酚的衍生化而引入。除去膦酸酯保护基团后，在每个合成的最后一步中都实现了水溶性。二氢卟酚FbC1-PO 3 H 2和FbC2-PO 3 H 2具有很高的水溶性（> 10 mM），如1 H NMR光谱法（D 2）所示O）和紫外可见吸收光谱。使用静态