pyrrole-2-carboxyaldehyde semicarbazone | 89533-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: pyrrole-2-carboxyaldehyde semicarbazone
• 英文别名: (1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)urea
• CAS: 89533-24-4
• 化学式: C₆H₈N₄O
• 分子量: 152.156
• InChiKey: BLXJTLSGPARZGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrole-2-carboxyaldehyde semicarbazone 、 nickel(II) nitrate 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电子，电子和磁学研究Co（II），Ni（II）和Cu（II）与衍生自吡咯-2-羧醛的硫代半脲（L1）和半脲（L2）配合物。

  摘要：

  Co（II），Ni（II）和Cu（II）配合物与由吡咯-2-羧醛衍生的硫半脲（L（1））和半脲（L（2））合成。这些配合物的特征在于元素分析，摩尔电导，磁化率测量，质量，IR，电子和EPR光谱研究。DMSO中配合物的摩尔电导测量值与非电解性质相对应，除了Co（L1）2（NO3）2和Ni（L1）2（NO3）2配合物是1：2电解质外。所有复合体均为高旋转型。根据光谱研究，可以为Co（II）和Ni（II）配合物分配八面体几何形状，但Co（L1）2（NO3）2和Ni（L1）2（NO3）2具有四面体几何形状。对于Cu（II）配合物，可能建议采用四边形的几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.07.051
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到pyrrole-2-carboxyaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  生物立体异构在半胱氨酸衍生物作为Cruzain抑制剂设计中的应用：理论和实验研究。

  摘要：

  合成了一系列的半卡巴zone，硫代半卡巴zone和氨基胍衍生物，并对其进行了抗锥虫病药物的测试。使用分子建模技术（密度泛函理论（DFT）计算）计算化合物的理论NMR，并确认了化合物的形成。评估了抑制克鲁萨因和克鲁斯锥虫副鞭毛复制的能力。克鲁萨因的抑制作用范围在70％至75％（100μM）之间，而在淫后鞭毛形式的克鲁氏梭菌中观察到的IC50值范围在20至140μM之间。此外，在MTT测试中，浓度高达50和250μM时，这些化合物都没有细胞毒性。使用DFT方法（B3LYP功能和基础集6-311G（d，p））进行了分子建模研究，以了解化合物的活性，证实了所观察到的Cruzain抑制活性。在对接研究中，获得的类似物显示出与克鲁萨因活性位点的良好互补性。另外，对接结果是根据这些类似物对催化性Cys25的亲核攻击的敏感性而定的。两者合计，这项研究表明这类化合物可以用作鉴定新的抗chachagasic药物的原型。

  DOI：

  10.1080/07391102.2016.1176603

文献信息

• Chandra, Sulekh; Kumar, Anil, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 4, p. 376 - 380
  作者：Chandra, Sulekh、Kumar, Anil

  DOI：——

  日期：——
• Application of bioisosterism in design of the semicarbazone derivatives as cruzain inhibitors: a theoretical and experimental study
  作者：Drielli G. Vital、Flávia S. Damasceno、Ludmila N. Rapado、Ariel M. Silber、Filipe S. Vilella、Rafaela S. Ferreira、Vinícius G. Maltarollo、Gustavo H. G. Trossini

  DOI：10.1080/07391102.2016.1176603

  日期：2017.4.26

  and aminoguanidine derivatives were synthesized and tested as antitrypanosomal agents. The theoretical NMR of the compounds was calculated using molecular modeling techniques (density functional theory (DFT) calculations) and confirmed the formation of the compounds. The ability to inhibit cruzain and Trypanosoma cruzi epimastigote replication was evaluated. Cruzain inhibition ranged between 70 and

  合成了一系列的半卡巴zone，硫代半卡巴zone和氨基胍衍生物，并对其进行了抗锥虫病药物的测试。使用分子建模技术（密度泛函理论（DFT）计算）计算化合物的理论NMR，并确认了化合物的形成。评估了抑制克鲁萨因和克鲁斯锥虫副鞭毛复制的能力。克鲁萨因的抑制作用范围在70％至75％（100μM）之间，而在淫后鞭毛形式的克鲁氏梭菌中观察到的IC50值范围在20至140μM之间。此外，在MTT测试中，浓度高达50和250μM时，这些化合物都没有细胞毒性。使用DFT方法（B3LYP功能和基础集6-311G（d，p））进行了分子建模研究，以了解化合物的活性，证实了所观察到的Cruzain抑制活性。在对接研究中，获得的类似物显示出与克鲁萨因活性位点的良好互补性。另外，对接结果是根据这些类似物对催化性Cys25的亲核攻击的敏感性而定的。两者合计，这项研究表明这类化合物可以用作鉴定新的抗chachagasic药物的原型。
• Electronic, epr and magnetic studies of Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes with thiosemicarbazone (L1) and semicarbazone (L2) derived from pyrole-2-carboxyaldehyde
  作者：Sulekh Chandra、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.saa.2006.07.051

  日期：2007.7

  Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes are synthesized with thiosemicarbazone (L(1)) and semicarbazone (L(2)) derived from pyrole-2-carboxyaldehyde. These complexes are characterized by elemental analysis, molar conductance, magnetic susceptibility measurements, mass, IR, electronic and EPR spectral studies . The molar conductance measurements of the complexes in DMSO correspond to non-electrolytic nature

  Co（II），Ni（II）和Cu（II）配合物与由吡咯-2-羧醛衍生的硫半脲（L（1））和半脲（L（2））合成。这些配合物的特征在于元素分析，摩尔电导，磁化率测量，质量，IR，电子和EPR光谱研究。DMSO中配合物的摩尔电导测量值与非电解性质相对应，除了Co（L1）2（NO3）2和Ni（L1）2（NO3）2配合物是1：2电解质外。所有复合体均为高旋转型。根据光谱研究，可以为Co（II）和Ni（II）配合物分配八面体几何形状，但Co（L1）2（NO3）2和Ni（L1）2（NO3）2具有四面体几何形状。对于Cu（II）配合物，可能建议采用四边形的几何形状。