1-phenyl-butane-1,2,4-tricarboxylic acid | 190271-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 1-phenyl-butane-1,2,4-tricarboxylic acid
• 英文别名: 1-Phenyl-butan-1,2,4-tricarbonsaeure；γ-δ-Dicarboxy-δ-phenyl-n-valeric acid；1-Phenyl-1,2,4-butanetricarboxylic acid；1-phenylbutane-1,2,4-tricarboxylic acid
• CAS: 190271-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: WEDYBSMEIBJVSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  417.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-butane-1,2,4-tricarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -10.0~85.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 2-{[(1R,2S,3S)-3-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyloxy)-2-phenyl-cyclopentyl]-methyl-amino}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane-based human NK1 antagonists. Part 1: Discovery and initial SAR

  摘要：

  An initial investigation of the novel cyclopentane scaffold 6 afforded low nanomolar human NK1 antagonists having enhanced water solubility properties compared to morpholine 1. A synthesis of this cyclopentane scaffold, having three contiguous chiral centers, and the unexpected determination that the 1,2-trans-2,3-trans-ring stereochemistry, as opposed to the cis-ether/phenyl configuration of the known structures 1-5, is optimal for this class of antagonist are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.035
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-phenyl-butane-1,2,4-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  187.尝试制备新的芳族体系。第一部分：环pentindene。苯基环pentanecarboxylic酸和衍生的酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000974

文献信息

• Zwitterionic tachykinin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020042431A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 , R 12 R 13 , Q, W, X, Y and Z are defined herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are tachykinin receptor antagonists and are useful in the treatment of psychiatric disorders including depression and anxiety.

  本发明涉及由结构式I：1所代表的某些新化合物或其药用可接受的盐，其中R3、R5、R6、R7、R8、R11、R12、R13、Q、W、X、Y和Z在此定义。该发明还涉及含有这些新化合物作为活性成分的药物配方，以及该新化合物及其配方在治疗某些疾病中的用途。本发明的化合物是催吐肽受体拮抗剂，可用于治疗包括抑郁症和焦虑症在内的精神障碍。
• [EN] CYCLOPENTYL TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA CYCLOPENTYLE-TACHYKININE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997014671A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R3, R6, R7, R8, R11, R12, R13, A, Q, W, X, Y, Z and n are defined herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulation in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are tachykinin receptor antagonists and are useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, asthma and emesis.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule développée (I) ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans ladite formule, R3, R6, R7, R8, R11, R12, R13, A, Q, W, X, Y, Z et n correspondent à la définition donnée dans la description. L'invention concerne également des formulations pharmaceutiques comportant comme ingrédients actifs ces composés, ainsi que l'utilisation de ces composés et de leurs formulations dans le traitement de certains troubles. Les composés selon l'invention sont des antagonistes des récepteurs des tachykinines et sont utiles dans le traitement des maladies inflammatoires, des douleurs et des migraines, de l'asthme et des vomissements.

  该发明涉及一些新的化合物，其结构式为(I)或其药学上可接受的盐，其中R3、R6、R7、R8、R11、R12、R13、A、Q、W、X、Y、Z和n在此定义。该发明还涉及包含这些新化合物作为活性成分的药物制剂以及在治疗某些疾病中使用这些新化合物和它们的制剂。该发明的化合物是缩短肽受体拮抗剂，可用于治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛、哮喘和恶心。
• Chatterjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1938, vol. 15, p. 211,215
  作者：Chatterjee

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOPENTYL TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0858444A1

  公开（公告）日：1998-08-19
• EP0858444A4
  申请人：——

  公开号：EP0858444A4

  公开（公告）日：1999-12-01