2-Phenyl-3-oxo-cyclopentancarbonsaeure | 3033-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-3-oxo-cyclopentancarbonsaeure
• 英文别名: trans-(+/-)-2-Phenylcyclopentan-3-one-1-carboxylic acid；3-oxo-2-phenyl-cyclopentanecarboxylic acid；3-Oxo-2-phenyl-cyclopentancarbonsaeure；3-Oxo-2-phenylcyclopentanecarboxylic acid；3-oxo-2-phenylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 3033-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XMXFTFOHICRWNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-oxo-cyclopentancarbonsaeure 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -10.0~85.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane-based human NK1 antagonists. Part 1: Discovery and initial SAR

  摘要：

  An initial investigation of the novel cyclopentane scaffold 6 afforded low nanomolar human NK1 antagonists having enhanced water solubility properties compared to morpholine 1. A synthesis of this cyclopentane scaffold, having three contiguous chiral centers, and the unexpected determination that the 1,2-trans-2,3-trans-ring stereochemistry, as opposed to the cis-ether/phenyl configuration of the known structures 1-5, is optimal for this class of antagonist are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.035
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-butane-1,2,4-tricarboxylic acid 在 盐酸 、 sodium methylate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-Phenyl-3-oxo-cyclopentancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane-based human NK1 antagonists. Part 1: Discovery and initial SAR

  摘要：

  An initial investigation of the novel cyclopentane scaffold 6 afforded low nanomolar human NK1 antagonists having enhanced water solubility properties compared to morpholine 1. A synthesis of this cyclopentane scaffold, having three contiguous chiral centers, and the unexpected determination that the 1,2-trans-2,3-trans-ring stereochemistry, as opposed to the cis-ether/phenyl configuration of the known structures 1-5, is optimal for this class of antagonist are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.035

文献信息

• 187. Attempts to prepare new aromatic systems. Part I. cyclopentindene. Phenylcyclopentanecarboxylic acids, and derived ketones
  作者：Wilson Baker、W. G. Leeds

  DOI：10.1039/jr9480000974

  日期：——
• Chatterjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1938, vol. 15, p. 211,215
  作者：Chatterjee

  DOI：——

  日期：——
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4026,4034
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 3357,3360
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• 171. Attempts to prepare new aromatic systems. Part III. Cyclopent[a]indene
  作者：Wilson Baker、P. G. Jones

  DOI：10.1039/jr9510000787

  日期：——