Diethyl 2-<(pyrrol-2-yl)methylidene>malonate | 91642-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl 2-<(pyrrol-2-yl)methylidene>malonate
• 英文别名: 2-(2,2'-diethoxycarbonylvinyl)-1H-pyrrole；diethyl 2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)malonate；-malonsaeure-diethylester；pyrrol-2-ylmethylene-malonic acid diethyl ester；Pyrrol-2-ylmethylen-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)malonate；diethyl 2-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)propanedioate
• CAS: 91642-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: ACBDEYMKVQPVAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-<(pyrrol-2-yl)methylidene>malonate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、10.67 kPa 条件下， 生成 3-(1H-吡咯-2-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Kutscher; Klamerth, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1952, vol. 289, p. 229,231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到Diethyl 2-<(pyrrol-2-yl)methylidene>malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters

  摘要：

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。

  DOI：

  10.1039/a701749i

文献信息

• Direct alkylation of pyrrole with vinyl substituted aromatics: versatile precursors for the synthesis of porphyrinoid macrocycles
  作者：Seong-Jin Hong、Seung-Doo Jeong、Jaeduk Yoo、Jong Seung Kim、Juyoung Yoon、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.119

  日期：2008.6

  5-Substituted dipyrromethane analogues (8), (23) and (25) were synthesized by the reaction of 2-vinylpyrroles, 2-vinylthiophene or 2-vinylbenzenes with excess pyrrole in the presence of Lewis acids. Accordingly, tripyrromethane analogues could be obtained by starting with 2,5-divinyl thiophene or 2,6-divinylbenzenes. The reaction usually gave moderate yields and catalyst-dependent was seen in some

  在路易斯酸存在下，通过2-乙烯基吡咯，2-乙烯基噻吩或2-乙烯基苯与过量的吡咯的反应合成5-取代的二吡咯甲烷类似物（8），（23）和（25）。因此，可以通过以2，5-二乙烯基噻吩或2，6-二乙烯基苯为原料获得三吡咯甲烷类似物。该反应通常产生适中的产率，并且在某些情况下观察到催化剂依赖性。该反应与其他报道的二吡咯甲烷合成相容，可用于构建不寻常的卟啉。
• 一种检测细胞自噬增强的化合物及其制法和用途
  申请人：南京大学

  公开号：CN108864161A

  公开（公告）日：2018-11-23

  一种检测细胞自噬增强的化合物,它有如下结构：该化合物能够在细胞中均匀分布，在细胞质或与自噬密切相关的自噬体及早期核内体中几乎没有任何荧光。然而，当自噬体或早期核内体成熟并酸化时该材料能够发射强烈的红色荧光，荧光的强度与酸化程度具有定量关联，通过实时检测这一细胞器酸化过程可以间接指示细胞自噬的增强。本发明公开了其制法。
• A ratiometric fluorescent probe for real-time monitoring of intracellular glutathione fluctuations in response to cisplatin
  作者：Hanzhuang Liu、Wenting Song、Shuren Zhang、Kin Shing Chan、Zijian Guo、Zhen Shen

  DOI：10.1039/d0sc02889d

  日期：——

  Real-time imaging of fluctuations in intracellular glutathione (GSH) concentrations is critical to understanding the mechanism of GSH-related cisplatin-resistance. Here, we describe a ratiometric fluorescence probe based on a reversible Michael addition reaction of GSH with the vinyl-functionalized boron-dipyrromethene (4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene or BODIPY) 1. The probe was applied

  实时成像的细胞内谷胱甘肽（GSH）浓度波动的成像对于了解GSH相关的顺铂耐药机制至关重要。在这里，我们描述了基于GSH的可逆迈克尔加成反应与乙烯基官能化硼-二吡咯亚甲基比例式荧光探针（4,4-二氟-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacene或BODIPY）1个。该探针用于实时监测顺铂处理后细胞中GSH水平的波动。值得注意的是，在细胞对顺铂敏感的A549细胞中，GSH浓度上升直至细胞死亡，而在对顺铂耐药的细胞系中，GSH浓度首先上升到最大值，然后又回落到初始浓度，而没有明显的细胞凋亡。这些结果表明，GSH波动的不同趋势可以帮助区分顺铂耐药细胞和顺铂敏感细胞。因此，这项研究表明，探针1可能会潜在地用于响应治疗药物而实时监测细胞内GSH水平。
• Photodynamically inactive prodrug based-on leuco-BODIPY: In vivo tumor targeting and microenvironment activated photodynamic therapy
  作者：Wenting Song、Hanzhuang Liu、Sisi Wang、Xu Zhi、Zhen Shen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114319

  日期：2023.2

  substituent. Pro-1 predominantly keeps photodynamically inactive in the vasculature at pH 7.4. After targeting the elevated polyamine transporters in neoplastic cells, pro-1 transforms into a conjugated BODIPY photosensitizer 1 by tumor-associated acidic extracellular matrix (pH 6.5–6.8) and the neoplastic increased abundance of lysosomes (pH 4.5–5.5). The phototoxicity of 1 effectively inhibits the growth

  光动力疗法 (PDT) 的最新进展需要对靶向疾病进行选择性致敏以避免不希望的副作用。开发在达到其各自目标之前保持光动力学沉默的光敏剂是避免在非目标组织中积累背景的最有希望的策略之一。在这里，我们报告了一种与靶向肿瘤相关多胺取代基共价连接的无色/非共轭无色-BODIPY pro-1 。Pro - 1在 pH 7.4 时主要在脉管系统中保持光动力非活性。在靶向肿瘤细胞中升高的多胺转运蛋白后，pro-1转化为结合的 BODIPY 光敏剂1通过肿瘤相关的酸性细胞外基质（pH 6.5-6.8）和肿瘤增加溶酶体的丰度（pH 4.5-5.5）。1的光毒性可有效抑制荷瘤小鼠的肿瘤生长（按体积计 86%）。更重要的是，在 PDT 治疗期间，光敏剂1在血管系统和正常组织的细胞外基质中保持无色-BODIPY 形式，减少了长效光敏的副作用。
• Syntheses in the Pyrrole Series
  作者：THOMAS S. GARDNER、E. WENIS、JOHN LEE

  DOI：10.1021/jo01100a016

  日期：1958.6