2-acetamino-2'-fluorobiphenyl | 341-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamino-2'-fluorobiphenyl
• 英文别名: N-(2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide；2-Acetamino-2'-fluor-biphenyl；N-(2'-fluoro-biphenyl-2-yl)-acetamide；N-(2'-Fluor-biphenyl-2-yl)-acetamid；2'-Fluor-2-acetamino-diphenyl；2-Acetamino-2'-fluorobiphenyl；N-[2-(2-fluorophenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 341-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: KQQWQJAUZWCYLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  368.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamino-2'-fluorobiphenyl 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 水 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 trans-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 4-Carbazol-9-yl-9-dibenzofuran-2-ylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  TWI518071

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-acetamino-2'-fluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化联芳胺的环间C-H胺化反应

  摘要：

  报道了钯催化的联芳基胺与邻苯甲酰羟胺的环间 C-H 胺化反应。该反应进行顺利，具有操作实用性和良好的官能团耐受性，从而提供了 2,2'-二氨基联芳基的简明合成。此外，容易获得的放大合成以及将产品转化为结构多样的含氮杂环的能力证明了该催化方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc05129j

文献信息

• Transition-metal-free and organic solvent-free conversion of <i>N</i>-substituted 2-aminobiaryls into corresponding carbazoles <i>via</i> intramolecular oxidative radical cyclization induced by peroxodisulfate
  作者：Palani Natarajan、Priya Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/c7gc03130k

  日期：——

  benign approach for the synthesis of N-substituted carbazoles from analogous 2-aminobiaryls using peroxodisulfate in water is reported. The reactions proceeded through an intramolecular oxidative radical cyclization of N-substituted 2-aminobiaryls with in situ reoxidation of the resulting radical species. When compared to known methods for the synthesis of N-substituted carbazoles from 2-amidobiaryls, this

  报道了在水中使用过二硫酸盐从类似的2-氨基联芳基合成N-取代的咔唑的原子经济和环境友好的方法。该反应通过N-取代的2-氨基联芳基的分子内氧化自由基环化进行，并且原位再氧化所得的自由基物质。当与从2-酰胺基二芳基合成N-取代的咔唑的已知方法相比时，该方案是实用，有效的并且不需要过渡金属催化剂或有毒的有机溶剂。
• Palladium-Catalyzed Method for the Synthesis of Carbazoles via Tandem C−H Functionalization and C−N Bond Formation
  作者：W. C. Peter Tsang、Rachel H. Munday、Gordon Brasche、Nan Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801273q

  日期：2008.10.3

  The development of a new method for the assembly of unsymmetrical carbazoles is reported. The strategy involves the selective intramolecular functionalization of an arene C-H bond and the formation of a new arene C-N bond. The substitution pattern of the carbazole product can be controlled by the design of the biaryl amide substrate, and the method is compatible with a variety of functional groups

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。
• Palladium nanomaterials in catalytic intramolecular C–H amination reactions
  作者：Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1039/c4cc03551h

  日期：——

  Supported palladium nanomaterials catalyzed an intramolecular C–H amination reaction to produce carbazoles in moderate to excellent isolated yields, up to 92%.

  支撑钯纳米材料催化了分子内 CâH 氨基化反应，生成的咔唑的分离产率从中等到极好不等，最高可达 92%。
• Combined C−H Functionalization/C−N Bond Formation Route to Carbazoles
  作者：W. C. Peter Tsang、Nan Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja055353i

  日期：2005.10.1

  A new method in which a series of substituted carbazoles is efficiently produced by the combination of an amide and an arene is described. The key feature of this method is the palladium-catalyzed tandem directed C-H functionalization and amide arylation. The method tolerates substitution on either ring of the biaryl amide substrates, and the products can be assembled in a simple two-step protocol from readily available reagents. The Pd(0) species generated are reoxidized to Pd(II) in the presence of Cu(OAc)2 and an atmosphere of oxygen.
• van Hove, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1922, vol. <5> 8, p. 507,527
  作者：van Hove

  DOI：——

  日期：——