Methyl 2-bromostearate | 3196-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-bromostearate
• 英文别名: α-Brom-stearinsaeure-methylester；2-Brom-octadecansaeure-methylester；2-Bromoctadecansaeuremethylester；2-Bromstearinsaeure-methylester；Methyl-α-bromstearat；Methyl alpha-bromostearate；methyl 2-bromooctadecanoate
• CAS: 3196-18-7
• 化学式: C₁₉H₃₇BrO₂
• 分子量: 377.406
• InChiKey: ZPTFWUBUFNGZPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-25.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  174 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-bromostearate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 生成 DL-alpha-羟基硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  Mendel; Coops, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 1141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-bromooctacanoyl chloride 生成 Methyl 2-bromostearate
  参考文献：
  名称：

  Piekarski,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4055 - 4062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New GM1 Ganglioside Derivatives for Selective Single and Double Labelling of the Natural Glycosphingolipid Skeleton
  作者：Svetlana M. Polyakova、Vladimir N. Belov、Sergey F. Yan、Christian Eggeling、Christian Ringemann、Günter Schwarzmann、Armin de Meijere、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/ejoc.200900645

  日期：2009.10

  Selective single and double labelling of the natural ganglioside GM1 enables one to introduce various markers into different parts of the glycosphingolipid molecule without changing the natural skeleton. To that end, N-Fmoc-2amino-, N-Fmoc-18-amino- and S-(ethoxythiocarbonyl)-18mercaptostearic acids have been prepared and coupled with the primary amino group in the sphingosine part of lyso-GM1 and

  天然神经节苷脂 GM1 的选择性单标记和双标记使人们能够在不改变天然骨架的情况下将各种标记引入鞘糖脂分子的不同部分。为此，制备了 N-Fmoc-2amino-、N-Fmoc-18-amino-和 S-(ethoxythiocarbonyl)-18mercaptostearic 酸，并与 lyso-GM1 和 deAc-deAcyl 鞘氨醇部分的伯氨基偶联-GM1 神经节苷脂。这些偶联反应的产物——结构单元 16a、16b、16c、26 和 27——可用于合成具有一个或两个荧光染料部分或其他各种标记的 GM1 衍生物。
• Aqueous Fluoride as a Nucleophile in the Synthesis of 2-Fluorostearic Acid
  作者：Stefano A. Pogány、Gaylen M. Zentner、Cheryl D. Ringeisen

  DOI：10.1055/s-1987-28058

  日期：——

  2-Fluorostearic acid can be prepared consistently in high yield (84%) via nucleophilic displacement of bromide from methyl 2-bromostearate using moist silver(I) fluoride in wet acetonitrile.

  在湿乙腈中使用潮湿的氟化银（I），通过亲核置换 2-溴硬脂酸甲酯中的溴化物，可以稳定地制备出高收率（84%）的 2-氟硬脂酸。
• Piekarski,S. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 151 - 153
  作者：Piekarski,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• �ber halogen- und stickstoffhaltige Derivate aliphatischer Carbons�uren, 5. Mitt.: �ber die Gewinnung von ?-Oximinocarbons�ureestern und ihre �berf�hrung in ?-Ketos�uren
  作者：H. Reinheckel

  DOI：10.1007/bf00908991

  日期：——
• Alpha-hydroxy-ether of fatty acid
  申请人：J B WILLIAMS COMPANY

  公开号：US02435828A1

  公开（公告）日：1948-02-10