N-Acetyl-2,6 dimethyl-O-methyl-(S)-tyrosine methyl ester | 126312-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-2,6 dimethyl-O-methyl-(S)-tyrosine methyl ester
• 英文别名: N-Acetyl-O,2,6-trimethyl-L-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-acetamido-3-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)propanoate
• CAS: 126312-59-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: HUFDLENBCDGMHA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-2,6 dimethyl-O-methyl-(S)-tyrosine methyl ester 在 氢溴酸 作用下， 生成 2',6'-二甲基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Asymmetric Synthesis of the Unnatural Amino Acid 2,6-Dimethyl-L-tyrosine

  摘要：

  该标题化合物通过五步合成法从3,5-二甲基酚制备而成，光学纯度较高，规模达到公斤级。关键步骤是对芳基碘化物与甲基2-乙酰氨基丙烯酸酯进行改进的钯催化偶联，以及使用[Rh(1,5-COD)-(R,R-DIPAMP)]BF4作为催化剂对生成的立体位阻去氨基酸4进行氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26212
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-(Z)-α-acetamido-β-(2,6-dimethyl-4methoxyphenyl) acrylate 在 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-Acetyl-2,6 dimethyl-O-methyl-(S)-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Asymmetric Synthesis of the Unnatural Amino Acid 2,6-Dimethyl-L-tyrosine

  摘要：

  该标题化合物通过五步合成法从3,5-二甲基酚制备而成，光学纯度较高，规模达到公斤级。关键步骤是对芳基碘化物与甲基2-乙酰氨基丙烯酸酯进行改进的钯催化偶联，以及使用[Rh(1,5-COD)-(R,R-DIPAMP)]BF4作为催化剂对生成的立体位阻去氨基酸4进行氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26212

文献信息

• Process for producing 2,6-disubstituted tyrosine
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04879398A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  A process for making 2,6-disubstituted tyrosine by the noble metal coupling of a disubstituted aromatic halide or diazonium salt with an amino-protected 2-aminoacrylic acid to form a (Z)-.beta.-(disubstituted phenyl)-.alpha.-acylaminoacrylate, and asymmetrically hydrogenating the acrylate to produce the 2,6-disubstituted tyrosine.

  一种制备2,6-二取代酪氨酸的方法，通过将二取代芳香卤化物或重氮盐与氨基保护的2-氨基丙烯酸进行贵金属偶联反应，形成(Z)-β-(二取代苯基)-α-酰基氨基丙烯酸酯，并进行不对称加氢反应，从而产生2,6-二取代酪氨酸。
• GETMAN, DANIEL P.;PERIANA, ROY A.;RILEY, DEMALS P.
  作者：GETMAN, DANIEL P.、PERIANA, ROY A.、RILEY, DEMALS P.

  DOI：——

  日期：——
• US4879398A
  申请人：——

  公开号：US4879398A

  公开（公告）日：1989-11-07
• A Convenient Asymmetric Synthesis of the Unnatural Amino Acid 2,6-Dimethyl-L-tyrosine
  作者：John H. Dygos、Edward E. Yonan、Mike G. Scaros、Owen J. Goodmonson、Daniel P. Getman、Roy A. Periana、Gary R. Beck

  DOI：10.1055/s-1992-26212

  日期：——

  The title compound was prepared in high optical purity by a five-step synthesis from 3,5-dimethylphenol on a kilogram scale. The key steps were a modified palladium-catalyzed coupling of an aryl iodide with methyl 2-acetamidoacrylate and hydrogenation of the resulting sterically hindered dehydroamino acid 4 using [Rh(1,5-COD)- (R,R-DIPAMP)]BF4 as catalyst.

  该标题化合物通过五步合成法从3,5-二甲基酚制备而成，光学纯度较高，规模达到公斤级。关键步骤是对芳基碘化物与甲基2-乙酰氨基丙烯酸酯进行改进的钯催化偶联，以及使用[Rh(1,5-COD)-(R,R-DIPAMP)]BF4作为催化剂对生成的立体位阻去氨基酸4进行氢化。