14(Z)-eicosenoic acid | 17735-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14(Z)-eicosenoic acid
• 英文别名: cis-14-Eicosenoic acid；(Z)-icos-14-enoic acid
• CAS: 17735-95-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: RMUJWENALAQPCS-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5 °C
• 沸点：
  426.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.15 M Tris-HCl pH 8.5：1 mg/ml； DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：10mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.15 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14(Z)-eicosenoic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到14-[(Z)-3-pentyloxiran-2-yl]tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic ω-3 Epoxyfatty Acids As Antiproliferative and Pro-apoptotic Agents in Human Breast Cancer Cells

  摘要：

  ω-3-17,18-Epoxyeicosapentaenoic acid decreases cell proliferation and activates apoptosis, whereas its regioisomers stimulate growth. We evaluated synthetic ω-3 epoxides of saturated fatty acids as antiproliferative and pro-apoptotic agents in MDA-MB-231 breast cancer cells. The epoxides, but not their urea, amide, or carbamate isosteres, impaired ATP production, enhanced caspase-3 activity, and activated c-jun-N-terminal-kinase signaling, leading to cyclin D1 down-regulation and cell cycle arrest in G1-phase. Fatty acid ω-3 monoepoxides may represent a novel class of antitumor agents.

  DOI：

  10.1021/jm501083y
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸单甲酯 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 14(Z)-eicosenoic acid
  参考文献：
  名称：

  74.脂肪酸。第十部分。十四烷基-8-烯酸，十六烷基-10-烯酸，十八烷基-十二烯酸和二十碳十四-烯酸的顺式异构体的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000489

文献信息

• ADMINISTERING PHARMACEUTICALS TO THE MAMMALIAN CENTRAL NERVOUS SYSTEM
  申请人：——

  公开号：US20020068080A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  A device, methods and pharmaceutical compositions are disclosed for transnasal or transocular drug delivery to the central nervous system using a combination of electrotransport or phonophoresis with chemical permeation enhancers.

  本发明公开了一种设备、方法和药物组合物，可通过电传输或声电泳与化学渗透促进剂相结合，经鼻或经眼向中枢神经系统输送药物。
• Transdermal flux enhancing compositions
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0271983B1

  公开（公告）日：1991-06-12
• MIRALLES, JOSEPH;AKNIN, MAURICE;BANDIA, IBRAHIMA;BASSENE, EMMANUEL;DIAGNE+, OCEANOL. ACTA, 12,(1989) N, C. 433-436
  作者：MIRALLES, JOSEPH、AKNIN, MAURICE、BANDIA, IBRAHIMA、BASSENE, EMMANUEL、DIAGNE+

  DOI：——

  日期：——
• Transdermal flux enhancers in combination with iontophoresis in topical administration of pharmaceuticals
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0435436B1

  公开（公告）日：1994-01-12
• US4959365A
  申请人：——

  公开号：US4959365A

  公开（公告）日：1990-09-25