(S)-1-(2-aminobenzyl)pyrrolidin-3-ol | 1227263-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-aminobenzyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[(2-aminophenyl)methyl]pyrrolidin-3-ol
• CAS: 1227263-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: DJUOTQUCDQYKTN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-aminobenzyl)pyrrolidin-3-ol 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  天然（−）‐ Vasicine作为光学纯的1-Benzylpyrrolidin‐3‐ol的新型来源

  摘要：

  据报道，一种重要的药物前体光学活性（3 S）-1-苄基吡咯烷酮3-ol（3）的制备方法简便易行。（ - ） -选自天然存在的生物碱开始vasicine（1），一个大工厂的生物碱藏药vasica，3在84％的总收率（获得方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200307
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,2,3,3a,4,9-hexahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium metaborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-1-(2-aminobenzyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  天然（−）‐ Vasicine作为光学纯的1-Benzylpyrrolidin‐3‐ol的新型来源

  摘要：

  据报道，一种重要的药物前体光学活性（3 S）-1-苄基吡咯烷酮3-ol（3）的制备方法简便易行。（ - ） -选自天然存在的生物碱开始vasicine（1），一个大工厂的生物碱藏药vasica，3在84％的总收率（获得方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200307

文献信息

• Synthesis of Ofornine mimics from natural product l-vasicine as anti-hypertensive agents
  作者：Mushtaq A. Aga、Sheikh Rayees、Abdul Rouf、Brijesh Kumar、Anjna Sharma、P.V.V.S. Nagaraju、Gurdarshan Singh、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.006

  日期：2017.2

  report the chemical synthesis of Ofornine mimics from l-vasicine, structure-activity relationship studies and their in vivo screening for anti-hypertensive action in Wistar rats. It was observed that most of the analogs possessed anti-hypertensive effect; however, the duration of the effect was variable and mostly transient. The results demonstrated that the analogs 12, 13, 14, 15, and 16 showed a sharp

  我们报告了L-vasicine的Ofornine模拟物的化学合成，结构-活性关系研究以及它们在Wistar大鼠中的抗高血压作用的体内筛选。据观察，大多数类似物都具有抗高血压作用。但是，效果的持续时间是可变的，并且大多是短暂的。结果表明，类似物12、13、14、15和16在静脉内给药后30-60分钟内收缩压和舒张压急剧而显着降低。类似物（S）-（3-羟基吡咯烷-1-基）（2-（吡啶-4-基氨基）苯基）甲酮（8）以剂量依赖性方式显示血压显着降低，最大反应降至79.29±4.26静脉内剂量为10mg / kg时，SBP为mmHg，DBP为62.55±2.9。此外，显着的抗高血压作用8持续了大约2。10mg / kg剂量5h。我们还根据OECD指南评估了类似物8的急性毒性，发现该化合物在剂量为2000mg / kg体重时是安全的。这些临床前发现表明，类似物8可以被认为是有前途的先导和持久的抗高血压
• Redox Condensations of <i>o</i>-Nitrobenzaldehydes with Amines under Mild Conditions: Total Synthesis of the Vasicinone Family
  作者：Oleg I. Afanasyev、Evgeniya Podyacheva、Alexander Rudenko、Alexey A. Tsygankov、Maria Makarova、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00794

  日期：2020.7.17

  A total synthesis of the vasicinone family of natural products from bulk chemicals was developed. Reductive condensation of o-nitrobenzaldehydes with amines utilizing iron pentacarbonyl as a reducing agent followed by subsequent oxidation leads to a great variety of polycyclic nitrogen-containing heterocycles under mild conditions. Enantiomerically pure vasicinone, rutaecarpine, isaindigotone, and

  已开发了由散装化学品对天然产物vasicinone系列进行的全合成。利用五羰基铁作为还原剂，将邻硝基苯甲醛与胺进行还原性缩合反应，随后进行氧化，可在温和的条件下形成多种多环含氮杂环。对映体纯的vasicinone，rutaecarpine，isaindigotone和luotonin是由易得的起始原料（如羟脯氨酸，硝基苯甲醛，吡咯烷和哌啶）在两到四个操作步骤中合成的，无需色谱分离。测试了所有产品的抗真菌活性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE N-BENZYL-3 HYDROXYPYRROLIDINES
  申请人：Taneja Subhash Chandra

  公开号：US20120101285A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to a facile, highly efficient and economical process for the preparation of optically active N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine in high yield from a naturally occurring alkaloid vasicine. The natural alkaloid vasicine is used as a precursor of (S)—N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine and (R)—N-benzyl-3-hydroxypyrrolidines which can easily be sourced from the medicinal plant Adatoda vasica by the method known in the art and transformed to optical isomers (R) and (S)—N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine by the method described in the present invention.

  本发明涉及一种简便、高效、经济的方法，用于从天然生物碱vasicine中高产得到光学活性的N-苄基-3-羟基吡咯烷。天然生物碱vasicine被用作(S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷和(R)-N-苄基-3-羟基吡咯烷的前体，这些可通过已知的方法从药用植物Adatoda vasica中轻易获取，并通过本发明中所述的方法转化为光学异构体(R)和(S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE N-BENZYL-3 HYDROXYPYRROLIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-BENZYL-3-HYDROXYPYRROLIDINES OPTIQUEMENT ACTIVES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010058429A8

  公开（公告）日：2011-07-07
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE N-BENZYL-3 HYDROXYPYRROLIDINES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2361244B1

  公开（公告）日：2013-07-10