α-phenyl-3-pyridylacrylic acid | 32986-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenyl-3-pyridylacrylic acid
• 英文别名: (E)-2-phenyl-3-pyridin-3-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 32986-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: CZRCWXYQQSFJGV-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  351.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-3-pyridylacrylic acid 、 二苯基重氮甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Misic-Vukovic, Milica; Drmanic, Sasa; Jovanovic, Bratislav, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1503 - 1510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 苯乙酸 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 α-phenyl-3-pyridylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代基对对位取代的 α-苯基-β-吡啶基丙烯酸的 13C NMR 化学位移的影响

  摘要：

  摘要 在氘代二甲基亚砜 (DMSO-d 6 ) 中测定了具有广泛取代基效应的对位取代 α-苯基肉桂酸和 3- 和 4- 吡啶基丙烯酸的 13 C NMR 谱。使用线性自由能关系和多元回归分析研究了这些酸中 α-苯基和 β-吡啶基团中的取代基的影响，这些分析适用于烯键的 C α 和 C β 的 13 C NMR 化学位移以及羧基碳。使用双取代基参数 (DSP) 方法将 α-苯基取代基效应分解为电感和共振组件，指出 π 电子系统中电感和共振效应的混合。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(96)09563-4

文献信息

• Maccarone, Emanuele; Mamo, Antonino; Perrini, Giancarlo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 395 - 398
  作者：Maccarone, Emanuele、Mamo, Antonino、Perrini, Giancarlo、Torre, Michele

  DOI：——

  日期：——
• Acrylamide derivatives as antiallergic agents. 2. Synthesis and structure activity relationships of N-[4-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]butyl]-3-(3-pyridyl)acrylamides
  作者：Yoshinori Nishikawa、Tokuhiko Shindo、Katsumi Ishii、Hideo Nakamura、Tatsuya Kon、Hitoshi Uno

  DOI：10.1021/jm00123a012

  日期：1989.3

  A new series of 3-(3-pyridyl)acrylamides 16, 17, 19, and 26, and 5-(3-pyridyl)-2,4-pentadienamides 20-25 were prepared and evaluated for their antiallergic activity. Several of these compounds exhibited more potent inhibitory activities than the parent compound 1a [(E)-N-[4-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]butyl]-3- (3-pyridyl)acrylamide] against the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) reaction and the enzyme 5-lipoxygenase. Particularly, (E)-N-[4-[4-(diphenylmethyl)-1-piperazinyl]butyl]-3- (6-methyl-3-pyridyl)acrylamide (17p) showed an ED50 value of 3.3 mg/kg po in the rat PCA test, which was one-fifth of ketotifen and oxatomide. As compared with ketotifen and oxatomide, compound 17p (AL-3264) possessed a better balance of antiallergic properties due to inhibition of chemical mediator release, inhibition of 5-lipoxygenase, and antagonism of histamine.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R OR S)-5-{1-AZIDO-3-[6-METHOXY-5-(3-METHOXY-PROPOXY)-PYRIDIN-3-YLMETHYL]-4-METHYL-PENTYL}-3-ALKYL-DIHYDRO-FURAN-2-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA (R OU S)-5-{1-AZIDO-3-[6-MÉTHOXY-5-(3-MÉTHOXY-PROPOXY)-PYRIDIN-3-YLMÉTHYL]-4-MÉTHYL-PENTYL}-3-ALKYL-DIHYDRO-FURAN-2-ONE
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2008113835A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] Compounds of the formula (E), in which R'₃ is isopropyl and R'₄ is C₁-C₈-alkyl, and in which the carbon atom to which the R'₃ radical is bonded has either (R) or (S) configuration, preference being given to (R) configuration, are obtainable in high yields A) by a stereoselective addition of isopropyl-substitutedpropionic esters to 6- methoxy-5-(3-methoxypropoxy)pyridine-3-carbaldehyde to give corresponding 2- hydroxy-[6-methoxy-5-(3-methoxypropoxy)pyridin-3-yl]methyl}-3-methylbutanoic esters, subsequent conversion of the OH group to a leaving group, and a subsequent regioselective elimination to give 2-[1-[6-methoxy-5-(3-methoxypropoxy)pyridin-3-yl]- meth-(E)-ylidene]-3-methylbutanoic esters, followed by 1) hydrolysis to give the corresponding 2-[1-[6-methoxy-5-(3-methoxypropoxy)- pyridin-3-yl]meth-(E)-ylidene]-3-methylbutanoic acid, the enantioselective hydrogenation thereof to the corresponding chiral 2-[6-methoxy-5-(3-methoxy- propoxy)pyridin-3-ylmethyl]-3-methylbutanoic acid and the reduction thereof,or 2) hydrolysis to the corresponding 2-[1-[6-methoxy-5-(3-methoxypropoxy)pyridin-3- yl]meth-(E)-ylidene]-3-methylbutanoic acid, the reduction thereof to the corresponding 2-[1-[6-methoxy-5-(3-methoxypropoxy)pyridin-3-yl]meth-(E)-ylidene]-3- methylbutan-1-ol and the enantioselective hydrogenation thereof, or 3) reduction to the corresponding 2-[1-[6-methoxy-5-(3-methoxypropoxy)pyridin-3-yl]- meth-(E)-ylidene]-3-methylbutan-1-ol and the enantioselective hydrogenation thereof, or B) by a Sonogashira coupling of 5-bromo-2-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)pyridine, SP-P2216_ATE -80- 5-iodo-2-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)pyridine or of trifluoromethanesulphonic acid 6-methoxy-5-(3-methoxypropoxy)pyridin-3-yl ester with 2-propyn-1-ol to give 3-[6- methoxy-5-(3-methoxypropoxy)pyridin-3-yl]prop-2-yn-1-ol, followed by addition of an R' ₃-Grignard compound to give 2-[1-[6-methoxy-5-(3-methoxypropoxy)pyridin-3-yl]- meth-(E)-ylidene]-3-methylbutan-1-ol and the enantioselective hydrogenation thereof; substitution of the chiral 2-[6-methoxy-5-(3-methoxy-propoxy)-pyridin-3-ylmethyl]-3- methyl-butan-1-ol resulting from pathways A) or B)to give 5-(2-halomethyl-3-methyl- butyl)-2-methoxy-3-(3-methoxy-propoxy)-pyridine, coupling thereof with a (E)-(R)-5- halo-2-alkyl-pent-4-enoic acid amide, followed by halogenation,hydroxylation lactonizatization and azidation.
  [FR] L'invention porte sur des composés de la formule (E), dans laquelle R'₃ représente isopropyle et R'₄ représente alkyle en C₁-C₈ et dans laquelle l'atome de carbone auquel le radical R'₃ est lié a une configuration soit (R) soit (S), préférence étant donnée à la configuration (R), qui peuvent être obtenus dans des rendements élevés A) par une addition stéréosélective d'esters propioniques substitués par isopropyle sur le 6-méthoxy-5-(3-méthoxypropoxy)pyridine-3-carbaldéhyde pour donner des esters 2- hydroxy-[6-méthoxy-5-(3-méthoxypropoxy)pyridin-3-yl]méthyl}-3-méthylbutanoïque correspondants, conversion ultérieure du groupe OH en un groupe partant, et une élimination régiosélective ultérieure pour donner les esters 2-[1-[6-méthoxy-5-(3-méthoxypropoxy)pyridin-3-yl]-méth-(E)-ylidène]-3-méthylbutanoïques, en faisant suivre par 1) une hydrolyse pour donner l'acide 2-[1-[6-méthoxy-5-(3-méthoxypropoxy)-pyridin-3-yl]méth-(E)-ylidène]-3-méthylbutanoïque correspondant, son hydrogénation énantiosélective en l'acide 2-[6-méthoxy-5-(3-méthoxy-propoxy)pyridin-3-ylméthyl]-3-méthylbutanoïque chiral correspondant et sa réduction, ou 2) une hydrolyse en l'acide 2-[1-[6-méthoxy-5-(3-méthoxypropoxy)pyridin-3-yl]méth-(E)-ylidène]-3-méthylbutanoïque correspondant, sa réduction en le 2-[1-[6-méthoxy-5-(3-méthoxypropoxy)pyridin-3-yl]méth-(E)-ylidène]-3-méthylbutan-1-ol correspondant et l'hydrogénation énantiosélective de celui-ci, ou 3) une réduction en le 2-[1-[6-méthoxy-5-(3-méthoxypropoxy)pyridin-3-yl]-méth-(E)-ylidène]-3-méthylbutan-1-ol et l'hydrogénation énantiosélective de celui-ci, ou B) par un couplage de Sonogashira de la 5-bromo-2-méthoxy-3-(3-méthoxypropoxy)pyridine, de la 5-iodo-2-méthoxy-3-(3-méthoxypropoxy)pyridine ou de l'ester 6-méthoxy-5-(3-méthoxypropoxy)pyridin-3-ylique de l'acide trifluorométhanesulfonique avec le 2-propyn-1-ol pour donner le 3-[6- méthoxy-5-(3-méthoxypropoxy)pyridin-3-yl]prop-2-yn-1-ol, en faisant suivre par l'addition d'un composé de R'₃-Grignard pour donner le 2-[1-[6-méthoxy-5-(3-méthoxypropoxy)pyridin-3-yl]-méth-(E)-ylidène]-3-méthylbutan-1-ol et l'hydrogénation énantiosélective de celui-ci ; une substitution du 2-[6-méthoxy-5-(3-méthoxy-propoxy)-pyridin-3-ylméthyl]-3-méthyl-butan-1-ol chiral provenant des voies A) ou B) pour donner la 5-(2-halométhyl-3-méthyl-butyl)-2-méthoxy-3-(3-méthoxy-propoxy)-pyridine, son couplage avec un amide d'acide (E)-(R)-5-halo-2-alkyl-pent-4-énoïque, en faisant suivre par une halogénation, une hydroxylation, une lactonisation et une azidation.
• Effect of substituents on the 13C NMR chemical shifts of para-substituted α-phenyl-β-pyridylacrylic acids
  作者：B.Ž. Jovanović、M. Mišić-Vuković、S.Ž. Drmanić、J.J. Čanadi

  DOI：10.1016/s0022-2860(96)09563-4

  日期：1997.6

  α-phenylcinnamic and 3- and 4-pyridylacrylic acids, with a wide range of substituents effects, were determined in deuterated dimethylsulfoxide (DMSO- d 6 ). The effect of substituents in both the α-phenyl and β-pyridine groups in these acids is investigated using linear free energy relationships and multiple regression analysis as applied to 13 C NMR chemical shifts of the C α and C β of the ethylenic bond

  摘要 在氘代二甲基亚砜 (DMSO-d 6 ) 中测定了具有广泛取代基效应的对位取代 α-苯基肉桂酸和 3- 和 4- 吡啶基丙烯酸的 13 C NMR 谱。使用线性自由能关系和多元回归分析研究了这些酸中 α-苯基和 β-吡啶基团中的取代基的影响，这些分析适用于烯键的 C α 和 C β 的 13 C NMR 化学位移以及羧基碳。使用双取代基参数 (DSP) 方法将 α-苯基取代基效应分解为电感和共振组件，指出 π 电子系统中电感和共振效应的混合。
• Misic-Vukovic, Milica; Drmanic, Sasa; Jovanovic, Bratislav, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1503 - 1510
  作者：Misic-Vukovic, Milica、Drmanic, Sasa、Jovanovic, Bratislav

  DOI：——

  日期：——