(2S)-1-[N-[3-(tert-butoxycarbonyl)aminopropyl]amino]-4-(tert-butoxycarbonyl)aminobutan-2-ol | 246266-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[N-[3-(tert-butoxycarbonyl)aminopropyl]amino]-4-(tert-butoxycarbonyl)aminobutan-2-ol
• 英文别名: (3S)-N,N-1,7-bis-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxyspermidine；tert-butyl N-[3-[[(2S)-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 246266-21-7
• 化学式: C₁₇H₃₅N₃O₅
• 分子量: 361.482
• InChiKey: JMCWXORDYSASFU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[N-[3-(tert-butoxycarbonyl)aminopropyl]amino]-4-(tert-butoxycarbonyl)aminobutan-2-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 triacetoxy-13,14,15-isocrambescidin 800
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of 13,14,15-Isocrambescidin 800

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990992c
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[N-benzyl-N-[3-(tert-butoxycarbonyl)aminopropyl]amino]-4-(tert-butoxycarbonyl)aminobutan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(2S)-1-[N-[3-(tert-butoxycarbonyl)aminopropyl]amino]-4-(tert-butoxycarbonyl)aminobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (3S)-N,N-1,7-Bis-tert- butoxycarbonyl-3-hydroxyspermidine in High Enantiomeric Purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991061m

文献信息

• A Practical Entry to the Crambescidin Family of Guanidine Alkaloids. Enantioselective Total Syntheses of Ptilomycalin A, Crambescidin 657 and Its Methyl Ester (Neofolitispates 2), and Crambescidin 800
  作者：D. Scott Coffey、Andrew I. McDonald、Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz、Paul A. Renhowe

  DOI：10.1021/ja000234i

  日期：2000.5.1

  Among the most structurally remarkable guanidine natural products are the crambescidin/ptilomycalin A family of marine alkaloids. The evolution of a practical strategy for preparing pharmacologically significant crambescidin/ptilomycalin A alkaloids that lack oxidation at C13 is described. The first total syntheses of crambescidin 800 (2), crambescidin 657 (6), and neofolitispate 2 (7) are reported

  在结构上最显着的胍天然产物是海藻西丁/ptilomycalin A 家族的海洋生物碱。描述了用于制备在 C13 处缺乏氧化的具有药理学意义的 crambescidin/ptilomycalin A 生物碱的实用策略的演变。详细报道了 crambescidin 800 (2)、crambescidin 657 (6) 和 neofolitispate 2 (7) 的首次全合成。这些收敛全合成的核心战略步骤是 β-酮酯 24 与脲基氨基 61 的系链 Biginelli 缩合，以结合胍核的所有碳并设置关键的 C10-C13 立体关系。crambescidin 800 (2) 的全合成以 3% 的总产率从市售的 3-butyn-1-ol 中通过 16 个分离和纯化的中间体完成。还提供了我们早期的 ptilomycalin A (1) 全合成的全部细节。本公开内容中描述的总合成证实了 1、2、6 和
• Enantioselective Total Syntheses of 13,14,15-Isocrambescidin 800 and 13,14,15-Isocrambescidin 657
  作者：D. Scott Coffey、Larry E. Overman、Frank Stappenbeck

  DOI：10.1021/ja000235a

  日期：2000.5.1

  The first total syntheses of 13,14,15-isocrambescidin 800 (1) and 13,14,15-isocrambescidin 657 (2) were accomplished in convergent fashion. The central strategic step was tethered Biginelli condensation of guanidine aminal 14 and β-ketoester 15 to give 1-iminohexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine carboxylic ester 16. This step united all the heavy atoms of the pentacyclic guanidine nucleus and set the

  13,14,15-isocrambescidin 800 (1) 和 13,14,15-isocrambescidin 657 (2) 的第一次全合成以收敛方式完成。中心战略步骤是胍胺 14 和 β-酮酯 15 的系链 Biginelli 缩合得到 1-亚氨基六氢吡咯并[1,2-c]嘧啶羧酸酯 16。该步骤结合了五环胍核的所有重原子并设置了临界值反式 C10-C13 立体关系。衍生物 18 的酸处理引发三环化，以高产率生成五环胍 19b。烯丙基酯裂解后，衍生的酸在三乙胺的存在下在 C14 和 C15 处发生配位差向异构化，形成五环异克菌素核。通过涉及五个分离的中间体的序列，从胺 12 合成 1，总产率为 11%。
• Total Synthesis and Properties of the Crambescidin Core Zwitterionic Acid and Crambescidin 359
  作者：Zachary D. Aron、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja042875+

  日期：2005.3.1

  carboxylate 9 was shown to readily decarboxylate to form crambescidin 359 (8). Decarboxylation of crambescidin core acid 9 was fastest under basic conditions. In the presence of base, up to eight deuterium atoms can be incorporated into the pentacyclic crambescidin core. Both deuterium incorporation and decarboxylation of crambescidin core acid 9 are the result of facile ring opening of the spirocyclic ether

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。
• Synthesis and anticancer activity of side chain analogs of the crambescidin alkaloids
  作者：Zachary D. Aron、Halina Pietraszkiewicz、Larry E. Overman、Fredrick Valeriote、Carman Cuevas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.071

  日期：2004.7

  Twenty three side chain analogs of the crambescidin alkaloids were prepared from the corresponding pentacyclic zwitterionic core acid. In the crambescidin 800 and 657 series, potency increased with increasing chain length. In addition, substantial variations in tumor selectivity with structure were seen. Crambescidin analogs having short, nonpolar side chains were identified for the first time as promising

  从相应的五环两性离子核心酸制备了克拉贝西汀生物碱的二十三个侧链类似物。在crambescidin 800和657系列中，效力随着链长的增加而增加。另外，观察到肿瘤选择性随结构的显着变化。具有短的非极性侧链的Crambecidin类似物首次被鉴定为有前途的抗癌药。
• Total Synthesis of (−)-Crambidine and Definition of the Relative Configuration of Its Unique Tetracyclic Guanidinium Core
  作者：Larry E. Overman、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja055464h

  日期：2005.11.1

  syntheses of the 3S,8S,10S,19R,43S isomer 4a and the 3S,8S,10S,19R,43R isomer 4b of the unique crambescidin alkaloid crambidine are reported. These studies confirm the tetracyclic structure proposed by Braekman and co-workers for crambidine, and establish the rel-3R,8R,10R,19S relative configuration for this moiety. Natural crambidine is most likely the 3S,8S,10S,19R,43S isomer 4a. These syntheses were completed

  报道了独特的海蛉生物碱海莨菪碱的 3S、8S、10S、19R、43S 异构体 4a 和 3S、8S、10S、19R、43R 异构体 4b 的全合成。这些研究证实了 Braekman 及其同事提出的海茚定的四环结构，并确定了该部分的 rel-3R、8R、10R、19S 相对构型。天然海莨菪碱最有可能是 3S、8S、10S、19R、43S 异构体 4a。这些合成分五个步骤完成，1-亚氨基六氢 [1,2-c] 嘧啶羧酸酯 10 的总产率约为 14%，这是我们早期 13,14,15-异克菌素 800 (3) 全合成的中间体。海兰脒和几种立体异构体全合成的标志性步骤是系链 Biginelli 加合物 10 或衍生的四环中间体 17 的化学选择性脱氢。此外，