(4S,5S)-3-benzyl-4-formyl-5-vinyl-2-oxazolidinone | 220458-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-3-benzyl-4-formyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-3-benzyl-5-ethenyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
• CAS: 220458-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: FNHFPVRZJZEEAM-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-benzyl-4-formyl-5-vinyl-2-oxazolidinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (4R,5S)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-5-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的加成有机铈试剂以4-和5- oxazolidonecarbaldehydes：合成顺式-和反-醇

  摘要：

  以2和7为代表的手性非外消旋4-和5-恶唑烷酮甲醛与有机铈试剂高度非对映选择性反应，分别产生中等至良好的合成和抗醇收率。提出了观察到的非对映选择性的合理化。该方法的合成潜力通过以其四乙酸酯形式获得的C-18-D-核糖-植物鞘氨醇的合成来举例说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01473-6
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-amino-N-benzyl-2N,3O-carbamoyl-2,5-dideoxy-5-iodo-α-D-lyxofuranosyl sulfone 在 银 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-3-benzyl-4-formyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  从（4S，5S）-4-甲酰基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮立体合成非蛋白氨基酸（2S，3R）-3-氨基-2-羟基癸酸。

  摘要：

  （4S，5S）-4-甲酰基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮（4b）通过锌银介导的还原消除α-d-呋喃呋喃糖基苯基砜（3b）容易制得天然的非蛋白原氨基酸（2S，3R）-3-氨基-2-羟基癸酸（2）。同样在该研究中，在尝试形成恶唑烷酮醇7的（甲硫基）硫代碳酸酯衍生物的过程中，未发现容易的“恶唑烷酮重排”反应。

  DOI：

  10.1021/jo034334t

文献信息

• Synthesis of (2R,3S)-3-Hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine from (4S,5S)-3-Benzyl-4-formyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
  作者：Andrew G. H. Wee、Douglas D. McLeod、Trent J. Rankin

  DOI：10.3987/com-98-8292

  日期：——
• Diastereoselectivity in the addition of organocerium reagents to 4- and 5-oxazolidonecarbaldehydes: Synthesis of syn- and anti-alcohols
  作者：Andrew G.H. Wee、Fuxing Tang

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01473-6

  日期：1996.9

  Chiral non-racemic 4- and 5-oxazolidonecarbaldehydes, typified by 2 and 7, react highly diastereoselectively with organocerium reagents to give moderate to good yields of syn- and anti-alcohols, respectively. Rationalizations for the observed diastereoselectivities are presented. The synthetic potential of this method is exemplified by the synthesis of C-18-D-ribo-phytosphingosine which was obtained

  以2和7为代表的手性非外消旋4-和5-恶唑烷酮甲醛与有机铈试剂高度非对映选择性反应，分别产生中等至良好的合成和抗醇收率。提出了观察到的非对映选择性的合理化。该方法的合成潜力通过以其四乙酸酯形式获得的C-18-D-核糖-植物鞘氨醇的合成来举例说明。
• Stereoselective Synthesis of the Nonproteinogenic Amino Acid (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Amino-2-hydroxydecanoic Acid from (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-4-Formyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
  作者：Andrew G. H. Wee、Douglas D. McLeod

  DOI：10.1021/jo034334t

  日期：2003.8.1

  the naturally occurring, nonproteinogenic amino acid (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid (2). Also in this study, a facile "oxazolidinone rearrangement" reaction is uncovered during the attempted formation of the (methylthio)thiocarbonate derivative of the oxazolidinone alcohol 7.

  （4S，5S）-4-甲酰基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮（4b）通过锌银介导的还原消除α-d-呋喃呋喃糖基苯基砜（3b）容易制得天然的非蛋白原氨基酸（2S，3R）-3-氨基-2-羟基癸酸（2）。同样在该研究中，在尝试形成恶唑烷酮醇7的（甲硫基）硫代碳酸酯衍生物的过程中，未发现容易的“恶唑烷酮重排”反应。