(4R,5S)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-5-vinyl-2-oxazolidinone | 219697-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-5-vinyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-3-benzyl-4-hydroxymethyl-5-vinyl-2-oxazolidinone；(4R,5S)-3-benzyl-5-ethenyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 219697-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: BCVIGQIQBBKMRO-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-5-vinyl-2-oxazolidinone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4R,5S)-3-benzyl-4-benzyloxymethyl-5-(2-hydroxyethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S)-3-Hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine from (4S,5S)-3-Benzyl-4-formyl-5-vinyl-2-oxazolidinone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8292
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-amino-N-benzyl-2N,3O-carbamoyl-2,5-dideoxy-5-iodo-α-D-lyxofuranosyl sulfone 在 sodium tetrahydroborate 、 银 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-5-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S)-3-Hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine from (4S,5S)-3-Benzyl-4-formyl-5-vinyl-2-oxazolidinone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8292

文献信息

• Diastereoselectivity in the addition of organocerium reagents to 4- and 5-oxazolidonecarbaldehydes: Synthesis of syn- and anti-alcohols
  作者：Andrew G.H. Wee、Fuxing Tang

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01473-6

  日期：1996.9

  Chiral non-racemic 4- and 5-oxazolidonecarbaldehydes, typified by 2 and 7, react highly diastereoselectively with organocerium reagents to give moderate to good yields of syn- and anti-alcohols, respectively. Rationalizations for the observed diastereoselectivities are presented. The synthetic potential of this method is exemplified by the synthesis of C-18-D-ribo-phytosphingosine which was obtained

  以2和7为代表的手性非外消旋4-和5-恶唑烷酮甲醛与有机铈试剂高度非对映选择性反应，分别产生中等至良好的合成和抗醇收率。提出了观察到的非对映选择性的合理化。该方法的合成潜力通过以其四乙酸酯形式获得的C-18-D-核糖-植物鞘氨醇的合成来举例说明。