ethyl 2,5,5,6-tetramethyl-3,4-heptadienoate | 324048-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,5,5,6-tetramethyl-3,4-heptadienoate
• CAS: 324048-09-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: SJURXILEXVJAIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,5,5,6-tetramethyl-3,4-heptadienoate 在 盐酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 5-t-butyl-2,5-dimethyl-2,5-dihydrofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸到二氢呋喃：现代有机合成中的功能化丙二烯

  摘要：

  本文总结了最近在涉及丙二烯的靶向合成领域取得的成就。通过将氰基-吉尔曼试剂 t-Bu 2 CuLi-LiCN 与 2-氨基取代的烯醇酸酯 8 进行 1,6-加成，制备了可能作为维生素 B 6 脱羧酶抑制剂的艾伦族 α-氨基酸衍生物 9。并实现了氨基或酯基的选择性脱保护。2,5-二氢呋喃18由相应的α-羟基丙二烯环化得到；对于这一步，开发了新的方法（用氯化氢气体或酸性离子交换树脂处理；金（III）-氯化物催化）。2-羟基-3,4-二烯酸 14 是通过用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 对由 3,4-二烯酸 12 形成的钛烯醇化物进行非对映选择性氧化获得的，

  DOI：

  10.1055/s-2002-33707
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate 、 lithium dimethylcuprate * lithium iodide 、 三氟甲烷磺酸甲酯 生成 ethyl 2,5,5,6-tetramethyl-3,4-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  Arndt, Silke; Handke, Gabriele; Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 251 - 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Hydroxy-3,4-dienoates by Oxidation of Zirconium­allenyl Enolates with Dimethyldioxirane
  作者：Norbert Krause、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1055/s-2006-942409

  日期：2006.7

  The α-hydroxylation of zirconiumallenyl enolates, obtained from β-allenic esters by deprotonation with LDA or LiN(SiMe3)2 and transmetalation with Cp2ZrCl2, with dimethyldioxirane (DMDO) selectively affords 2-hydroxy-3,4-dienoates. The oxidation proceeds usually with high yield and substrate conversion and tolerates even sensitive or unreactive substrates.

  使用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对由β-丙二烯酯通过LDA或LiN(SiMe3)2去质子化及与Cp2ZrCl2转移金属化得到的锆丙二烯烯醇酸盐进行α-羟基化反应，可选择性地生成2-羟基-3,4-二烯酸酯。该氧化反应通常具有高产率和底物转化率，甚至能容忍敏感或不活泼的底物。