2-[(4-methylphenyl)amino]-N-phenylacetamide | 2746-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methylphenyl)amino]-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-p-tolyl-glycine anilide；N-p-Tolyl-glycin-anilid；p-Toluidinoessigsaeure-anilid；α-(p-Toluidino)-essigsaeureanilid；N-p-Tolyl-glycinanilid；2-(4-methylanilino)-N-phenylacetamide
• CAS: 2746-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: XFZJJQAPVXZTFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-[(4-methylphenyl)amino]-N-phenylacetamide 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以75%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-N-phenyl-2-(p-tolylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的甘氨酸酯和酰胺衍生物的好氧氧化性丙烯酸化

  摘要：

  AbstractA simple and efficient copper(I) chloride‐catalyzed aerobic oxidative coupling of glycine derivatives (glycine esters, glycine amides and short peptides) with indoles has been developed. The reaction is performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires simple copper salts as a catalyst and oxygen as a co‐oxidant.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300535
• 作为产物：
  描述：

  N-phenacyl-p-toluidine 在 乙醚 、 乙醇 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 2-[(4-methylphenyl)amino]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Busch; Kaemmerer, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 653

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triarylaminium Salt-Initiated Aerobic Double Friedel-Crafts Reaction of Glycine Derivatives with Indoles
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Chougu Sun、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Wenju Chang、Mingxia Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300276

  日期：2013.7.8

  A novel and efficient stable radical cation triarylaminium salt‐catalyzed aerobic double Friedel–Crafts alkylation reaction of glycine derivatives with indoles has been developed. The reaction was performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires an air atmosphere (or oxygen, 1 atm) as co‐oxidant.

  已开发出一种新型且高效的，稳定的自由基阳离子三芳基铵盐催化的甘氨酸衍生物与吲哚的需氧双Friedel-Crafts烷基化反应。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的条件下进行，仅需要空气气氛（或氧气，1个大气压）作为助氧化剂。
• Metal‐Free Electrochemical [3+2] Cycloaddition between <i>α</i>‐Amino Carbonyls and Tosylmethyl Isocyanide <i>en route</i> to Substituted Imidazoles
  作者：Samrat Mallick、Mrinmay Baidya、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202301071

  日期：2024.1.30

  essential requirement of transition metal catalysts and chemical oxidants. A wide variety of different functionalities are well tolerated under this reaction condition, contributing to the substrate scope and applicability. Several control experiments and cyclic voltammetry studies suggest an electro-oxidation triggered successive C−C and C−N bond formations followed by rapid aromatization for constructing

  所建立的策略揭示了α-氨基羰基和甲苯磺酰甲基异氰化物（TosMIC）之间的无金属和介体的电化学[3+2]环加成方法，制造取代的咪唑支架。在这种环加成方法上实施电氧化还原条件消除了对过渡金属催化剂和化学氧化剂的基本要求。在这种反应条件下，多种不同的功能都具有良好的耐受性，从而扩大了底物的范围和适用性。一些对照实验和循环伏安研究表明，电氧化触发了连续的 C−C 和 C−N 键形成，随后快速芳构化以构建五元核心结构。
• Meyer,P. J., Chemische Berichte, 1875, vol. 8, p. 1161
  作者：Meyer,P. J.

  DOI：——

  日期：——
• Busch; Straetz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 150, p. 1,21
  作者：Busch、Straetz

  DOI：——

  日期：——
• Busch; Kaemmerer, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 653
  作者：Busch、Kaemmerer

  DOI：——

  日期：——