1-(2,2-diethylbutanoyl)-3-methyl-7-(phenylthio)indole | 242805-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2,2-diethylbutanoyl)-3-methyl-7-(phenylthio)indole
• 英文别名: 2,2-Diethyl-1-(3-methyl-7-phenylsulfanylindol-1-yl)butan-1-one
• CAS: 242805-96-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NOS
• 分子量: 365.539
• InChiKey: KOHQDWRKZSEEHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diethylbutanoyl)-3-methyl-7-(phenylthio)indole 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-methyl-7-(phenylthio)indole
  参考文献：
  名称：

  1-（2,2-二乙基丁酰基）吲哚的定向C-7锂化

  摘要：

  研究了1-酰基吲哚衍生物的直接锂化。发现庞大的2，2-二乙基丁酰基（DEB）基团可以促进异常的C-7锂化。特别是在3-取代的1-（DEB）吲哚的情况下，选择性的C-7锂化反应在合成上有用。在C-7官能化后，DEB基团易于通过H 2 O /叔-BuOK / THF系统除去。因此，这使得容易产生常规方法不容易获得的3，7-二取代的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00487-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethylbutanoyl chloride 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2,2-diethylbutanoyl)-3-methyl-7-(phenylthio)indole
  参考文献：
  名称：

  1-（2,2-二乙基丁酰基）吲哚的定向C-7锂化

  摘要：

  研究了1-酰基吲哚衍生物的直接锂化。发现庞大的2，2-二乙基丁酰基（DEB）基团可以促进异常的C-7锂化。特别是在3-取代的1-（DEB）吲哚的情况下，选择性的C-7锂化反应在合成上有用。在C-7官能化后，DEB基团易于通过H 2 O /叔-BuOK / THF系统除去。因此，这使得容易产生常规方法不容易获得的3，7-二取代的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00487-1

文献信息

• Directed C-7 lithiation of 1-(2,2-diethylbutanoyl)indoles
  作者：Tsutomu Fukuda、Ryoichi Maeda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00487-1

  日期：1999.7

  Directed lithiation of 1-acylindole derivatives was investigated. It was discovered that a bulky 2,2-diethylbutanoyl (DEB) group could promote unusual C-7 lithiation. Especially in the case of 3-substituted 1-(DEB)indoles, selective C-7 lithiation was achieved in a synthetically useful level. The DEB group was readily removed by H2O/tert-BuOK/THF system after functionalization at C-7. This, therefore

  研究了1-酰基吲哚衍生物的直接锂化。发现庞大的2，2-二乙基丁酰基（DEB）基团可以促进异常的C-7锂化。特别是在3-取代的1-（DEB）吲哚的情况下，选择性的C-7锂化反应在合成上有用。在C-7官能化后，DEB基团易于通过H 2 O /叔-BuOK / THF系统除去。因此，这使得容易产生常规方法不容易获得的3，7-二取代的吲哚衍生物。