2-肟基-2-苯基乙醇 | 25070-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-肟基-2-苯基乙醇
• 英文名称: α-hydroxyacetophenone oxime
• 英文别名: 2-Phenyl-2-isonitrosoethanol；2-hydroxyacetophenone oxime；2-hydroxy-1-phenylethanone oxime；2-hydroxy-1-phenyl-ethanone-(1)-oxime；2-Hydroxy-1-phenyl-aethanon-(1)-oxim；2-Hydroxy-1-phenyl-aethanon-oxim；2-(Hydroxyimino)-2-phenylethan-1-ol；2-hydroxyimino-2-phenylethanol
• CAS: 25070-24-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: JXEHBRQVIPIGRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  308.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肟基-2-苯基乙醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 65.5h， 生成 N-<(R)-1-(1-Naphthyl)ethyl>-(4R)-phenyl-2-oxazolidone-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Improved chiral derivatizing agents for the chromatographic resolution of racemic primary amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a019
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-肟基-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  新型硼杂环的快速构建和亚氨基硼酸盐光物理性质的评价

  摘要：

  介绍了一种由苯硼酸分别与偕胺肟、α-羟基肟和α-羟基腙反应合成恶二氮杂硼、二恶氮硼啉和恶二氮硼啉的绿色高效方法。反应在无催化剂和温和条件下进行。所有产品均可通过过滤和洗涤快速纯化。此外，使用α-羟基腙、水杨醛和硼酸衍生物作为起始材料，按照一锅多组分反应程序制备了一组亚氨基硼酸盐，并评估了它们的光物理性质。然后，可以在一些目标化合物上顺利进行交叉偶联反应，这可能有助于开发新的硼掩蔽策略。

  DOI：

  10.1039/d2ob01083f

文献信息

• Reaction of N,N-Dioxyenamines with Anhydrides of Carboxylic and Sulfonic Acids; A New Method for the Synthesis of α-Hydroxyoxime Derivatives
  作者：Alexey Lesiv、Andrey Tabolin、Sema Ioffe

  DOI：10.1055/s-0029-1216907

  日期：2009.9

  The reactions of N,N-dioxyenamines with carboxylic and sulfonic acid anhydrides were investigated. A new method for the synthesis of α-hydroxyoxime derivatives via the reaction of N,N-dioxyenamines with trifluoroacetic anhydride is described. 1,2-oxazine - trifluoroacetic anhydride - hydroxyoxime - enamine - rearrangement

  研究了N，N-二氧化烯胺与羧酸酐和磺酸酐的反应。描述了一种通过N，N-二氧化烯胺与三氟乙酸酐反应合成α-羟基肟衍生物的新方法。 1,2-恶嗪-三氟乙酸酐-羟基肟-烯胺-重排
• 一种含炔丙氧基的缬氨酸酰胺氨基甲酸酯衍 生物及应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN106243000B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明属于植物杀菌剂领域，涉及一种如通式(I)所示的含炔丙氧基的缬氨酸酰胺氨基甲酸酯衍生物及其药学上可接受的盐，其中取代基R具有说明书中给出的定义，本发明还涉及通式(I)的化合物的制备方法、专门为其制备所开发的中间体以及其在防治植物病害的应用。
• Formal Aromatic C−H Insertion for Stereoselective Isoquinolinone Synthesis and Studies on Mechanistic Insights into the C−C Bond Formation
  作者：Chan Pil Park、Advait Nagle、Cheol Hwan Yoon、Chiliu Chen、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo9011255

  日期：2009.8.21

  Formal aromatic C−H insertion of rhodium(II) carbenoid was intensively investigated to develop a new methodology and probe its mechanism. Contrasting with the previously proposed direct C−H insertion, the mechanism was revealed to be electrophilic aromatic substitution, which was supported by substituent effects on the aromatic ring and a secondary deuterium kinetic isotope effect. Various isoquinolinones

  深入研究了铑（II）类胡萝卜素的正式芳族CH插入，以开发一种新方法并探讨其机理。与先前提出的直接CH插入相反，该机理被揭示为亲电芳族取代，这是由对芳环的取代基效应和次级氘动力学同位素效应所支持的。通过六元环形成具有高区域和非对映选择性的分子内合成了各种异喹啉酮，同时避免了常见的布氏反应。在分子间，也实现了ho催化富电子芳族化合物上的正式芳族CH插入。
• Combining oxime-based [Mn₆] clusters with cyanometalates: 1D chains of [Mn₆] SMMs from [M(CN)₂]⁻ (M = Au, Ag)
  作者：Sergio Sanz、Jamie M. Frost、Giulia Lorusso、Marco Evangelisti、Mateusz B. Pitak、Simon J. Coles、Gary S. Nichol、Euan K. Brechin

  DOI：10.1039/c3dt53502a

  日期：——

  The linear [M(CN)₂]⁻ (M = Au, Ag) anions can be used as metalloligands in oxime-based Mn chemistry to afford 1D chains of [Mn^III₆] single-molecule magnets (SMMs).

  线性的[M(CN)₂] ⁻（M = Au，Ag）阴离子可以用作氧肟基Mn化学中的金属配体，以形成[Mn^III₆]单分子磁体（SMMs）的1D链。
• Ponzio, Gazzetta Chimica Italiana, 1909, vol. 39 II, p. 323
  作者：Ponzio

  DOI：——

  日期：——