2-肟基-2-苯基乙酸甲酯 | 24607-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-肟基-2-苯基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(hydroxyimino)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxyimino-2-phenylacetate
• CAS: 24607-22-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LKVXRLSGZJUHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肟基-2-苯基乙酸甲酯 在 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以76 %的产率得到苯甲酰甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过电氧化脱肟从肟生成羰基化合物

  摘要：

  开发了一种电化学方案，用于从肟生成具有优异官能团相容性的羰基化合物。机理实验研究支持这样的观点，即可能涉及肟的电氧化途径，其中水可以充当氧亲核试剂和最终羰基化合物的氧源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02631
• 作为产物：
  描述：

  以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-肟基-2-苯基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮与苄基氰的反应生成双重氮二醇化的亚氨酸酯

  摘要：

  一氧化氮与苄基氰化物在甲醇钠存在下的反应形成双重氮二醇二甲酸酯亚氨酸盐PhC [C（OMe）NH] [N（O）NO - Na + ] 2。该化合物在酸性介质中分解，生成一氧化氮，一氧化二氮和2-氧亚氨基-2-苯基乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01535-5

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines from Aryl Ketone<i>O</i>-Acyloxime Derivatives and Internal Alkynes
  作者：Pei Chui Too、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol102504b

  日期：2010.12.17

  isoquinolines from aryl ketone O-acyloxime derivatives and internal alkynes has been developed using [Cp*RhCl2]2−NaOAc as the potential catalyst system. The present transformation is carried out by a redox-neutral sequence of C−H vinylation via ortho-rhodation and C−N bond formation of the putative vinyl rhodium intermediate on the oxime nitrogen, where the N−O bond of oxime derivatives could work as an internal

  利用[Cp * RhCl 2 ] 2 -NaOAc作为潜在的催化剂体系，开发了一种由芳基酮O-酰基肟衍生物和内部炔烃合成异喹啉的方法。目前的转化是通过肟化氮的氧化还原-中性序列，通过肟基氮上的假定铑乙烯基中间体在邻位上的邻位R-rhodation和C-N键形成的，其中肟衍生物的N-O键可以用作内部氧化剂以维持催化循环。
• A Mild, Chemoselective, Oxidative Method for Deoximation Using Dess-Martin Periodinane
  作者：Sachin S. Chaudhari、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1055/s-1999-3476

  日期：1999.5

  The Dess-Martin Periodinane (DMP) [1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one], oxidatively deoximates aldoximes as well as ketoximes in very high yields, smoothly in short time, and under mild conditions. Deoximation occurs selectively in the presence of primary, secondary, and benzylic alcohols, O-methyl oximes, tosylhydrazones, and acid sensitive groups/moieties.

  Dess-Martin高碘烷（DMP，即[1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯并碘氧杂环戊烯-3(1H)-酮]）能高效且快速地在温和条件下氧化脱氧肟化醛肟及酮肟，产率极高。在含有伯醇、仲醇、苄醇、O-甲基肟、对甲苯磺酰腙以及对酸敏感基团的条件下，脱氧肟化反应能够选择性地进行。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/cyclization of oximes with alkenes for regioselective synthesis of isoquinolines
  作者：Renjie Chen、Jifeng Qi、Zhenjun Mao、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/c6ob00942e

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed C–H activation/cyclization of oximes and alkenes for facile and regioselective access to isoquinolines has been developed. This protocol features mild reaction conditions and easily accessible starting materials, and has been applied to the concise synthesis of moxaverine. A kinetic isotope effect study was conducted and a plausible mechanism was proposed.

  已开发了一种Rh（III）催化的肟和烯烃的C–H活化/环化反应，可容易地和区域选择性地接入异喹啉。该方案具有温和的反应条件和易于获得的起始原料，并已被用于莫西维林的简明合成。进行了动力学同位素效应研究，并提出了合理的机理。
• Kinetics and mechanism of oxime formation from methyl benzoylformate
  作者：A. Malpica、M. Calzadilla

  DOI：10.1002/poc.932

  日期：2005.9

  Rate and equilibrium constants for methyl benzoylformate oxime formation were determined as a function of pH over the range from about 0 to 6. The reaction occurs with rate-determining carbinolamine dehydration over the entire range of pH investigated. Specific acid catalysis is dominant at pH < 4. Above that value, a pH-independent reaction becomes apparent. This early appearance of an uncatalyzed

  确定了在约0至6范围内，苯甲酸甲酰甲酯肟肟形成的速率和平衡常数随pH的变化。反应发生的速率决定了在整个pH范围内甲醇胺的脱水率。在pH <4时，特定的酸催化作用占主导地位。在该值以上，pH无关的反应变得明显。未催化反应的这种早期出现被解释为在甲醇胺脱水中酯部分的分子内辅助作用。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-catalysed Transfer Hydrogenation of Azobenzenes and Oximes using Ammonium Formate†
  作者：G. K. Jnaneshwara、A. Sudalai、V. H. Deshpande

  DOI：10.1039/a705957d

  日期：——

  The reductive cleavage of azobenzenes, including the reduction of oximes to their corresponding amines, has been achieved with Pd0 using ammonium formate as hydrogen source.

  使用甲酸铵作为氢源的Pd 0已实现了偶氮苯的还原裂解，包括肟的还原为相应的胺。