3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-α-D-glucofuranose | 22331-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-mesyl-α-D-glucofuranose；[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl] methanesulfonate
• CAS: 22331-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇S
• 分子量: 280.299
• InChiKey: FIDGDSLUMONPSY-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-α-D-glucofuranose 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以71%的产率得到3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  从糖基酯到[1,3]二氧戊环-4-基酯

  摘要：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖可以用作通过酸催化重排反应立体选择性合成新型[1,3]二氧戊环-4-基酯的原料。一种不常见的呋喃类糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.010
• 作为产物：
  描述：

  3-O-carbethoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  从糖基酯到[1,3]二氧戊环-4-基酯

  摘要：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖可以用作通过酸催化重排反应立体选择性合成新型[1,3]二氧戊环-4-基酯的原料。一种不常见的呋喃类糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.010

文献信息

• First example of 5/6-O-linked pseudosaccharides: synthesis of bicyclic nucleosides containing azido or extended carbohydrate moiety
  作者：Joy Krishna Maity、Subhranshu Mukherjee、Michael G.B. Drew、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/j.carres.2007.08.013

  日期：2007.12

  the 5,6-ether linked pseudodisaccharide 3, and pseudotrisaccharide 4. However, reaction of 1 with sodium ethoxide in ethanol afforded 2 as the sole product, elaborated to the bicyclic azidonucleosides 9 and 16. Acetylated bicyclic nucleosides 17-19 with extended carbohydrate residues have been synthesized from 3.

  用氢化钠在四氢呋喃中处理衍生自d-葡萄糖的底物1提供3,6-脱水单糖2以及5,6-醚连接的假二糖3和假三糖4。但是，1与乙醇钠在乙醇中的反应提供了作为单独产物的2，其被详述为双环叠氮核苷9和16。具有延长的碳水化合物残基的乙酰化双环核苷17-19已经由3合成。
• Synthesis and biological evaluation of 2,6-dichloropurine bicyclonucleosides containing a triazolyl-carbohydrate moiety
  作者：Qiurong Zhang、Peng He、Guangqiang Zhou、Yifei Gu、Ting Fu、Dengqi Xue、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.carres.2013.10.004

  日期：2013.12

  A series of bicyclic nucleosides containing a triazolyl-carbohydrate moiety were synthesized and their antitumor activity in vitro for human cancer cell lines was also tested. Compound 11 was synthesized efficiently with 3,6-anhydro sugar 7 as raw material, while compound 7 was prepared from 1,2; 5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucose. Compounds 12a-e were synthesized by treating compound 11 with alkynes, catalyzed by copper(I). After removal of the acetyl protecting groups, the target compounds 5a-e showed significant inhibitory activity against EC109, PC-3, MGC-803, and HGC-7 cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.