cyclopentanone oxime benzoyl ester | 80335-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentanone oxime benzoyl ester
• 英文别名: cyclopentanone O-benzoyloxime；(cyclopentylideneamino) benzoate
• CAS: 80335-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: FCNGPCVFMJVMRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  314.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentanone oxime benzoyl ester 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R*,2R*)-2-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)cyclopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-（苯甲酰氧基）烯酰胺的顺序[3,3]-正向重排/亲核酰化反应制备环状β-芳基-β-氨基醇

  摘要：

  摘要 已开发出一种新方法，可通过N-（苯甲酰氧基）烯酰胺的[3,3]-σ重排，然后与α-苯甲酸进行亲核芳基化反应，高效合成带有四取代碳中心的环状β-芳基-β-氨基醇衍生物。三芳基铝试剂的范围。将所得产物转化为相应的空间拥挤的环状β-氨基醇以及解离麻醉剂Tiltamine。 已开发出一种新方法，可通过N-（苯甲酰氧基）烯酰胺的[3,3]-σ重排，然后与α-苯甲酸进行亲核芳基化反应，高效合成带有四取代碳中心的环状β-芳基-β-氨基醇衍生物。三芳基铝试剂的范围。将所得产物转化为相应的空间拥挤的环状β-氨基醇以及解离麻醉剂Tiltamine。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561294
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cyclopentanone oxime benzoyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的自由基碳-碳键断裂和烯键硫酮与环酮肟酯的[4 + 1]环流级联

  摘要：

  碳-碳键的形成是有机合成中最重要的反应之一。通过张开的碳环的开环CC键裂解来重建碳-碳键通常是通过热力学上优选的途径进行的。但是，很少有文献报道通过热力学上不利的C-C键断裂形成碳-碳键。在本文中，我们公开了环酮肟酯在[4 + 1]环化反应中不寻常的C–C键裂解。在厌氧铜（I）催化下，对环酮肟酯进行区域选择性，热力学上较不利的自由基C-C键裂解，然后用烯胺硫酮进行环化；即α-硫代氧乙烯酮N，S-缩醛有效地提供了2-氰基烷基-氨基噻吩衍生物。环丁酮，-戊酮，-己酮和-庚酮肟酯可以作为环化反应中有效的C1结构单元。提出了亚氨基自由基机理，用于罕见的C–C键裂解/ [4 + 1]环合级联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03175

文献信息

• Transition‐Metal‐Promoted Direct C−H Cyanoalkylation and Cyanoalkoxylation of Internal Alkenes <i>via</i> Radical C−C Bond Cleavage of Cycloketone Oxime Esters
  作者：Jiang Lou、Yuan He、Yunlong Li、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900402

  日期：2019.8.21

  d alkyl‐Heck‐type cross‐coupling of olefinic C−H bonds has been a challenge in the C−H activation area. Herein, we report FeCl3‐promoted efficient direct C−H cyanoalkylation of internal alkenes, that is, ketene dithioacetals, with cycloketone oxime esters via radical C−C bond cleavage under the redox‐neutral conditions. With CuCl2 as the catalyst under a dioxygen atmosphere direct C−H cyanoalkoxylation

  烯烃CH键的过渡金属催化的烷基-Heck型交叉偶联一直是CH活化领域的一个挑战。在本文中，我们报道了FeCl 3促进了内部烯烃（即烯酮二硫缩醛）与环酮肟酯的有效直接C-H氰基烷基化反应，在氧化还原-中性条件下通过自由基C-C键裂解。以CuCl 2为催化剂，在双氧气氛下，可将相同的内部烯烃直接进行CH氰基烷氧基化反应。氰基烷基化的四取代烯烃产物可以多样化地转化为氰基烷基官能化的N和S杂环化合物。机理研究表明，这些CH氰基烷基化和氰基烷氧基化反应是通过自由基途径进行的。
• O-acyl derivatives of cyclopentanone and cycloheptanone oximes
  作者：N. A. Zhukovskaya、E. A. Dikusar

  DOI：10.1134/s1070428010020065

  日期：2010.2

  By acylation of cyclopentanone and cycloheptanone oximes with carboxylic acids anhydrides or chlorides new esters were obtained of cyclopentanone and cycloheptanone oximes and their spectral characteristics were investigated.

  通过用羧酸酐或氯化物酰化环戊酮和环庚酮肟，得到了环戊酮和环庚酮肟的新酯，并研究了它们的光谱特性。
• Efficient and Alternative Approach for Preparation of <i>O</i>-Benzoyloximes Using Benzoyl Peroxide
  作者：Shrishnu Kumar Kundu、Matiur Rahman、Paritosh Dhara、Alakananda Hajra、Adinath Majee

  DOI：10.1080/00397911.2010.545165

  日期：2012.6.15

  Benzoyl peroxide has been used as a mild and efficient reagent for the preparation of benzoyl ester of oxime in moderate to good yields.
• Reduction of O-acyl oximes
  作者：Daniel D. Sternbach、W.C.L. Jamison

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81897-9

  日期：1981.1
• STERNBACH D. D.; JAMISON W. C. L., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 35, 3331-3334
  作者：STERNBACH D. D.、 JAMISON W. C. L.

  DOI：——

  日期：——