(E)-3,3'-dibenzyl-2,2'-dithioxo-tetrahydro-[5,5']bithiazolylidene-4,4'-dione | 41270-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3,3'-dibenzyl-2,2'-dithioxo-tetrahydro-[5,5']bithiazolylidene-4,4'-dione
• 英文别名: (5E)-3-benzyl-5-(3-benzyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 41270-38-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂S₄
• 分子量: 442.607
• InChiKey: UFIPKQNWSFZCSH-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-diamino-3,3'-dibenzyl-3H,3'H-[5,5']bithiazolyl-2,2'-dithione 在 氢溴酸 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3,3'-dibenzyl-2,2'-dithioxo-tetrahydro-[5,5']bithiazolylidene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fungicides. XXV. Addition Reaction of Dithiocarbamates to Fumaronitrile, Bis (alkylthio) maleonitrile, 2, 3-Dicyano-5, 6-dihydro-1, 4-dithiin and 4, 5-Dicyano-2-oxo-1, 4-dithiole

  摘要：

  5-氰甲基-2-硫酮-4-氨基硫氮茂 (II) 可用富马睛与二硫代氨基甲酸盐的加成反应来制备。用二硫代氨基甲酸盐与双 (甲硫基) 马来睛 (IXa)，双 (苄硫基) 马来睛 (IXb)，2，3-二氰基-5，6-二氢-1，4-二硫茂 (IXc)及4，5-二氰基-2-氧-1，4-二硫茂 (IXd) 反应，制得了 5，5'-双-2-硫酮-4-氨基硫氮茂 (X)。发现 II 及 X 的 4-氨基对酸不稳定，与无机酸加热时，即水解而得 5-氰甲基-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (III) 及 5，5'-双-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XII)。发现 X 于催化量的三乙胺存在时可自动氧化成 Δ 5，5'-双-2-硫酮-4-亚氨基硫氮茂 (XI)。由 N-苄基二硫代氨基甲酸盐与5-亚氰甲基-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XIV) 的加成反应制得了 4-氧-4，亚氨基-Δ5，5'-双-2-硫酮-硫氮杂茂酮 (XVI)。用无机酸水解 XI 及 XIV，制得了 Δ5，5'-双-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XIII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.505

文献信息

• Studies on Fungicides. XXV. Addition Reaction of Dithiocarbamates to Fumaronitrile, Bis (alkylthio) maleonitrile, 2, 3-Dicyano-5, 6-dihydro-1, 4-dithiin and 4, 5-Dicyano-2-oxo-1, 4-dithiole
  作者：HIROSHI NAGASE

  DOI：10.1248/cpb.22.505

  日期：——

  5-Cyanomethyl-2-thioxo-4-aminothiazolines (II) were prepared by the addition reaction of dithiocarbamates to fumaronitrile. In the reactions of bis (methylthio) maleonitrile (IXa), bis (benzylthio) maleonitrile (IXb), 2, 3-dicyano-5, 6-dihydro-1, 4-dithiin (IXc) and 4, 5-dicyano-2-oxo-1, 4-dithiole (IXd) with dithiocarbamates were obtained 5, 5'-bi-2-thioxo-4-aminothiazolines (X). The 4-amino groups of II and X were found to be labile and were hydrolyzed when heated with mineral acids to give 5-cyanomethyl-2-thioxo-4-thiazolidones (III) and 5, 5'-bi-2-thioxo-4-thiazolidones (XII), respectively. X was also found to be converted to Δ5, 5'-bi-2-thioxo-4-iminothiazolidine (XI) by autoxidation in the presence of catalytic amount of triethylamine. 4-Oxo-4'-imino-Δ5, 5'-bi-2-thioxo-thiazolidine (XVI) was prepared by the addition reaction of N-benzyldithiocarbamate to 5-cyanomethylidene-2-thioxo-4-thiazolidone (XIV). XI and XIV gave Δ5, 5'-bi-2-thioxo-4-thiazolidones (XIII) on hydrolysis with mineral acids.

  5-氰甲基-2-硫酮-4-氨基硫氮茂 (II) 可用富马睛与二硫代氨基甲酸盐的加成反应来制备。用二硫代氨基甲酸盐与双 (甲硫基) 马来睛 (IXa)，双 (苄硫基) 马来睛 (IXb)，2，3-二氰基-5，6-二氢-1，4-二硫茂 (IXc)及4，5-二氰基-2-氧-1，4-二硫茂 (IXd) 反应，制得了 5，5'-双-2-硫酮-4-氨基硫氮茂 (X)。发现 II 及 X 的 4-氨基对酸不稳定，与无机酸加热时，即水解而得 5-氰甲基-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (III) 及 5，5'-双-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XII)。发现 X 于催化量的三乙胺存在时可自动氧化成 Δ 5，5'-双-2-硫酮-4-亚氨基硫氮茂 (XI)。由 N-苄基二硫代氨基甲酸盐与5-亚氰甲基-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XIV) 的加成反应制得了 4-氧-4，亚氨基-Δ5，5'-双-2-硫酮-硫氮杂茂酮 (XVI)。用无机酸水解 XI 及 XIV，制得了 Δ5，5'-双-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XIII)。