(4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(1S)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]pent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1010704-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(1S)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]pent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1010704-83-2
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: NOOFWDPRDZIIBN-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(1S)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]pent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-2-((S)-3-(benzyloxy)-1-hydroxypropyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of a Samarium(II)-Mediated Spirocyclisation in an Asymmetric Approach to the Cyclopentanol Motif of Stolonidiol

  摘要：

  一种不对称的方法已经被开发出来，用于生物活性海洋天然产物斯托洛尼醇的环戊醇结构。这种方法涉及不对称合成手性γ,δ-不饱和酮，并利用SmI2进行其螺旋环化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000821
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 、 (4R)-3-(4-pentenoyl)-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(1S)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]pent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of a Samarium(II)-Mediated Spirocyclisation in an Asymmetric Approach to the Cyclopentanol Motif of Stolonidiol

  摘要：

  一种不对称的方法已经被开发出来，用于生物活性海洋天然产物斯托洛尼醇的环戊醇结构。这种方法涉及不对称合成手性γ,δ-不饱和酮，并利用SmI2进行其螺旋环化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000821

文献信息

• A stereoselective cyclisation cascade mediated by SmI2–H2O: synthetic studies towards stolonidiol
  作者：Thomas M. Baker、Lisa A. Sloan、Lokman H. Choudhury、Masahito Murai、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.047

  日期：2010.5

  A cascade reaction involving sequential conjugate reduction, stereoselective aldol cyclisation and chemo-selective lactone reduction mediated by SmI2-H2O provides access to a cyclopentanol bearing two vicinal quaternary stereocentres with good stereocontrol. The functionalised cyclopentanol product has been converted to a key intermediate in ongoing asymmetric studies towards stolonidiol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of a Samarium(II)-Mediated Spirocyclisation in an Asymmetric Approach to the Cyclopentanol Motif of Stolonidiol
  作者：David Procter、Lisa Sloan、Thomas Baker、Simon Macdonald

  DOI：10.1055/s-2007-1000821

  日期：——

  An asymmetric approach to the cyclopentanol motif of the biologically active, marine natural product stolonidiol has been developed. The approach involves the asymmetric synthesis of chiral γ,δ-unsaturated ketones and their spirocyclisation using SmI2.

  一种不对称的方法已经被开发出来，用于生物活性海洋天然产物斯托洛尼醇的环戊醇结构。这种方法涉及不对称合成手性γ,δ-不饱和酮，并利用SmI2进行其螺旋环化。