2-肼基-5-甲基-1H-苯并咪唑 | 93102-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-肼基-5-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-Hydrazino-5-methyl-benzimidazol
• 英文别名: 2-Hydrazinyl-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole；(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)hydrazine
• CAS: 93102-21-7
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• mdl: MFCD13874238
• 分子量: 162.194
• InChiKey: PSAAYJVLEWHKFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肼基-5-甲基-1H-苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(5-Methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-hydrazono]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Jain; Dandia, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 8, p. 698 - 701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-肼基-5-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明旨在提供一种能够抑制PCA-1的化合物，该化合物可作为各种疾病的新型治疗方法的靶点，并且可用于制药的该化合物。一种由以下化学式（I）表示的化合物：其中每个符号如描述中定义的，或其药用盐。

  公开号：

  US20150011600A1

文献信息

• One-Pot Green Synthesis of 3'-(2-Aminobenzimidazolyl)-2-Phenyl Spiro[4H-Benzopyran-4,2'-Thiazolidin]-4-Ones and Acylation Using Trifluoroacetic Anhydride
  作者：Kanti Sharma、Renuka Jain

  DOI：10.1080/10426507.2011.557574

  日期：2011.10

  Excellent yields (85%–90%) and higher purity are obtained in the ionic-liquid-mediated synthesis as compared with the conventional procedure (55%–60%). Further, these compounds were acylated with trifluoroacetic anhydride. The structures of the compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral data, and elemental analysis. The compounds, upon evaluation for their antibacterial, antifungal, and

  摘要 通过缩合取代的肼基苯并咪唑实现了一种新型杂环体系 3'-(2-氨基苯并咪唑基)-2-苯基螺[4H-苯并吡喃-4,2'-噻唑烷]-4-酮的快速一锅合成。 、黄烷酮和巯基乙酸通过在乙醇或甲苯中以及在离子液体中常规加热，即六氟磷酸 1-丁基-3-甲基-咪唑鎓。与传统方法 (55%–60%) 相比，离子液体介导的合成获得了优异的产率 (85%–90%) 和更高的纯度。此外，这些化合物用三氟乙酸酐酰化。化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR、质谱数据和元素分析确证。这些化合物在评价其抗菌、抗真菌和杀虫活性时表现出优异的效果。[本文有补充材料。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：表 S1、S2 和 S3] 图形摘要
• Benzimidazole derivative and use thereof
  申请人：HYOGO COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：US09212169B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  The present invention aims to provide a compound capable of inhibiting PCA-1 that can be a target for a novel treatment method of various diseases, and pharmaceutical use of the compound. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明旨在提供一种化合物，该化合物能够抑制PCA-1，并可作为各种疾病的新型治疗方法的靶点，以及该化合物的药物用途。该化合物的结构式为（I）式所示：其中每个符号如描述中所定义，或其药学上可接受的盐。
• Design and synthesis of prostate cancer antigen-1 (PCA-1/ALKBH3) inhibitors as anti-prostate cancer drugs
  作者：Syuhei Nakao、Miyuki Mabuchi、Tadashi Shimizu、Yoshihiro Itoh、Yuko Takeuchi、Masahiro Ueda、Hiroaki Mizuno、Naoko Shigi、Ikumi Ohshio、Kentaro Jinguji、Yuko Ueda、Masatatsu Yamamoto、Tatsuhiko Furukawa、Shunji Aoki、Kazutake Tsujikawa、Akito Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.008

  日期：2014.2

  A series of 1-aryl-3,4-substituted-1H-pyrazol-5-ol derivatives was synthesized and evaluated as prostate cancer antigen-1 (PCA-1/ALKBH3) inhibitors to obtain a novel anti-prostate cancer drug. After modifying 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrazol-5-ol (1), a hit compound found during random screening using a recombinant PCA-1/ALKBH3, 1-(1H-5-methylbenzimidazol-2-yl)-4-benzyl-3-methyl-1H- pyrazol-5-ol (35, HUHS015), was obtained as a potent PCA-1/ALKBH3 inhibitor both in vitro and in vivo. The bioavailability (BA) of 35 was 7.2% in rats after oral administration. As expected, continuously administering 35 significantly suppressed the growth of DU145 cells, which are human hormone-independent prostate cancer cells, in a mouse xenograft model without untoward effects. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Joshi, Krishna C.; Jain, Renuka; Dandia, Anshu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 6, p. 1641 - 1643
  作者：Joshi, Krishna C.、Jain, Renuka、Dandia, Anshu、Sharma, Kanti

  DOI：——

  日期：——
• JP2019052096A5
  申请人：——

  公开号：JP2019052096A5

  公开（公告）日：2019-04-04