2-肼基-5-甲基-4(3H)-嘧啶酮 | 33575-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-肼基-5-甲基-4(3H)-嘧啶酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-hydrazino-5-methylpyrimidin-4-one
• 英文别名: 5-methyl-4(3H)-one-2-hydrazinopyrimidine；2-hydrazino-5-methyl-3H-pyrimidin-4-one；2-Hydrazino-5-methyl-3H-pyrimidin-4-on；2-Hydrazinyl-5-methylpyrimidin-4(3H)-one；2-hydrazinyl-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 33575-17-6
• 化学式: C₅H₈N₄O
• 分子量: 140.145
• InChiKey: VGYDZMSZARMTMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肼基-5-甲基-4(3H)-嘧啶酮 、 水杨醛 生成 salicylaldehyde-(5-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Claesen; Vanderhaeghe, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1959, vol. 68, p. 47,49,57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-巯基-5-甲基嘧啶 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-肼基-5-甲基-4(3H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  与 2-Thiothymine 的反应；S-取代的2-硫胸腺嘧啶的选择性环化

  摘要：

  2-硫代胸腺嘧啶 (I) 在用一些卤代化合物（例如甲基碘和乙基碘）处理时会发生 S-烷基化。S-烷基衍生物II与水合肼处理生成肼衍生物III，其与对氯苯甲醛缩合生成对氯苯甲醛嘧啶腙衍生物IV。化合物II a 与磷酰氯反应得到4-氯衍生物V。V 中的氯原子与对氯苯胺和邻氨基苯甲酸发生亲核取代，生成驱动物 VI a,b 。VI b 的脱水环化产生嘧啶并[6,1-b]喹唑啉-10-酮衍生物VII。用氨溶液处理V得到二氨基衍生物VI d 。V与叠氮化钠反应生成四唑并[1,5-c]嘧啶衍生物VIII。化合物 I 用 f-卤代酮进行 S-烷基化，然后环化生成噻唑并 [3,2-a] 嘧啶衍生物 X ac 。I与溴丙二腈反应生成噻唑并[3,2-a]嘧啶-2-甲腈衍生物XII。用甲酸、甲酰胺和硫氰酸铵处理 XII 产生噻唑并[3,2-a:4,5-d]二嘧啶衍生物 XIII ac 。最后，XII 与丙二腈反应生成

  DOI：

  10.1080/10426500307818

文献信息

• Claesen; Vanderhaeghe, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1959, vol. 68, p. 30,55
  作者：Claesen、Vanderhaeghe

  DOI：——

  日期：——
• Libermann; Rouaix, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 984
  作者：Libermann、Rouaix

  DOI：——

  日期：——
• Goudgaon; Upendar Reddy, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 6, p. 617 - 623
  作者：Goudgaon、Upendar Reddy

  DOI：——

  日期：——