ethyl 9-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate | 89374-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 9-methylcarbazole-2-carboxylate
• CAS: 89374-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: JZRXTFZKDOGOSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到9-甲基咔唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, N. S.; Kusurkar, R. S.; Dhavale, D. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 10, p. 1004 - 1010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 silica gel 作用下， 以 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl 9-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, N. S.; Kusurkar, R. S.; Dhavale, D. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 10, p. 1004 - 1010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Carbazoles and Dihydrocarbazoles by a Divergent Cascade Reaction of Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Matteo Damian、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02795

  日期：2021.10.1

  An alkylation/olefination cascade of indolecarboxaldehydes and phosphonate-functionalized donor–acceptor cyclopropanes affords functionalized dihydrocarbazoles and cyclohepta[cd]indoles in formal (3 + 3) and (4 + 3) cycloadditions. A minor modification to the reaction conditions also allows access to the fully aromatic heterocyclic scaffolds by thermal loss of an electron-rich aryl moiety.

  吲哚甲醛和膦酸酯官能化的供体-受体环丙烷的烷基化/烯化级联以正式的 (3 + 3) 和 (4 + 3) 环加成提供官能化的二氢咔唑和环庚烷 [ cd ] 吲哚。对反应条件的微小修改还允许通过富含电子的芳基部分的热损失获得完全芳香族杂环支架。
• NARASIMHAN, N. S.;KUSURKAR, R. S.;DHAVALE, D. D., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 10, 1004-1010
  作者：NARASIMHAN, N. S.、KUSURKAR, R. S.、DHAVALE, D. D.

  DOI：——

  日期：——