N-[(2R,3S)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]acetamide | 596128-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3S)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]acetamide
• CAS: 596128-75-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: LSSWIUGMYQEFLZ-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  简洁，通用的方法，用于正交保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇（ABT）的完全不对称合成

  摘要：

  正交保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇I（ABT：通用的四个碳手性合成子）的完全不对称合成是通过区域选择性不对称氨基羟基化（AA）反应和恶唑啉化学反应从四步到六步完成的起始烯烃1。所述顺式的-vicinal氨基醇官能余物通过非手性的区域选择性反应AA烯烃安装1在一个单一的步骤，和抗的-vicinal氨基醇官能我是从所导出的顺式-氨基醇2通过恶唑啉7的形成和水解反转C2羟基的立体化学。因此，本策略代表了迄今为止最有效，最通用的ABT合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01208-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-(4-methoxyphenoxy)but-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 锂硼氢 、 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-[(2R,3S)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  简洁，通用的方法，用于正交保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇（ABT）的完全不对称合成

  摘要：

  正交保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇I（ABT：通用的四个碳手性合成子）的完全不对称合成是通过区域选择性不对称氨基羟基化（AA）反应和恶唑啉化学反应从四步到六步完成的起始烯烃1。所述顺式的-vicinal氨基醇官能余物通过非手性的区域选择性反应AA烯烃安装1在一个单一的步骤，和抗的-vicinal氨基醇官能我是从所导出的顺式-氨基醇2通过恶唑啉7的形成和水解反转C2羟基的立体化学。因此，本策略代表了迄今为止最有效，最通用的ABT合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01208-5