ethyl 3-(1-hydroxycyclopropyl)propiolate | 208652-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(1-hydroxycyclopropyl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-(1-hydroxycyclopropyl)prop-2-ynoate；ethyl 3-(1-hydroxycyclopropyl)prop-2-ynoate
• CAS: 208652-34-0
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: YAUXRKJORFVPLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-hydroxycyclopropyl)propiolate 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 生成 ethyl 3-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（1-炔基）环丙醇通过其六羰基二钴配合物重排为 2-环戊烯酮。炔-Co2(CO)6配合物在有机合成中的新用途

  摘要：

  1-(1-炔基) 环丙醇向 2-环戊烯-1-酮的新重排是在其炔基部分与八羰基二钴 (Co2(CO8)) 络合后进行的。1-(1-炔基) 环丙醇在其炔烃末端具有广泛的取代基，以良好的产率重排为相应的 3-取代的 2-环戊烯-1-酮。In case of the reactions of 1-alkynylcyclopropanols with an alkyl substituent on the cyclopropane ring, either 4-substituted or 5-substituted 2-cyclopenten-1-ones could be selectively obtained by appropriate choice of stereochemistry and protective group of the substrates. 这种重排成功地应用于环戊烯酮环化成环烯烃的反应。根据

  DOI：

  10.1021/ja9734004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopropyl)propiolate 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以180 mg的产率得到ethyl 3-(1-hydroxycyclopropyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective, Dual-Mode Ruthenium-Catalyzed Ring Expansion of Alkynylcyclopropanols

  摘要：

  A novel, dual-pathway ring expansion of alkynylcyclopropanols is described. On treatment with a ruthenium catalyst, these compounds undergo highly selective enlargement to either (Z)-alkylidene cyclobutanones or P-substituted cyclopentenones. The unique ability to access the least selective double bond isomers of alkylidene cyclobutanones and the dramatic shift of reactivity observed further illustrate the particular intricacies of ruthenium catalysis when compared to other alkynophilic transition metals.

  DOI：

  10.1021/ja807894t