(6S,14R,19S)-19-amino-6-benzyl-14-((carboxymethyl)carbamoyl)-2,2-dimethyl-4,7,16-trioxo-3-oxa-12-thia-11-selena-5,8,15-triazaicosan-20-oic acid | 1429753-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,14R,19S)-19-amino-6-benzyl-14-((carboxymethyl)carbamoyl)-2,2-dimethyl-4,7,16-trioxo-3-oxa-12-thia-11-selena-5,8,15-triazaicosan-20-oic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethylselanylsulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1429753-23-0
• 化学式: C₂₆H₃₉N₅O₉SSe
• 分子量: 676.65
• InChiKey: MXDTYVYUAVXWIE-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-Se-(2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)ethyl) 2-phenylethaneselenoate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S,14R,19S)-19-amino-6-benzyl-14-((carboxymethyl)carbamoyl)-2,2-dimethyl-4,7,16-trioxo-3-oxa-12-thia-11-selena-5,8,15-triazaicosan-20-oic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的硒酸盐的生物杂化-Se-S-偶联反应

  摘要：

  我们描述了 N-Boc-苯丙氨酸的 N-(2-硒代乙基) 酰胺的合成，这里用作肽模型，以及它在温和条件下与未保护的硫尿苷和谷胱甘肽的还原偶联反应。诸如此类的硒硫化物产品包含可逆结合的生物成分，并且可以潜在地用作生物功能的探针，例如酶抑制剂、递送系统或结构模拟物。

  DOI：

  10.3390/molecules18021963

文献信息

• Visible Light‐Mediated Synthesis of Se−S Bond‐Containing Peptides
  作者：Sindija Lapcinska、Pavels Dimitrijevs、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/adsc.202100751

  日期：2021.8.13

  A visible light-initiated method has been developed for preparation of Se−S bond-containing peptides. The method is based on generation of sulfur-centered radical employing organic dye. The protocol is tolerant to unprotected peptides with “sensitive” amino acids. The stability of Se−S bond is evaluated in buffers at different pH (3.0–10.0) and also in the presence of oxidants and reducing agents.

  已经开发了一种可见光引发的方法来制备含 Se-S 键的肽。该方法基于使用有机染料产生以硫为中心的自由基。该协议对具有“敏感”氨基酸的未保护肽具有耐受性。Se-S 键的稳定性在不同 pH（3.0-10.0）的缓冲液中以及在氧化剂和还原剂的存在下进行评估。此外，Se-S 键在生物相容性材料中作为氧化敏感接头的能力已得到证实。