ethyl [(2R)-2-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl] carbonate | 1155875-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl [(2R)-2-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl] carbonate
• CAS: 1155875-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: MTKYPCIYXZGFPW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2R)-2-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl] carbonate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助对映选择性脱对称法合成均烯丙基醇

  摘要：

  使用铑（I）催化剂和芳基硼酸作为亲核试剂，开发了（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇衍生物的高度对映选择性烯丙基取代基。该反应从容易获得的直链碳酸氢盐产生多用途的均烯丙基醇。 均烯丙基醇-铑-硼酸-脱对称-不对称烯丙基取代

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083368
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 (Z)-1,4-diethylcarbonyloxybut-2-ene 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 (R)-P-PHOS 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到ethyl [(2R)-2-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助对映选择性脱对称法合成均烯丙基醇

  摘要：

  使用铑（I）催化剂和芳基硼酸作为亲核试剂，开发了（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇衍生物的高度对映选择性烯丙基取代基。该反应从容易获得的直链碳酸氢盐产生多用途的均烯丙基醇。 均烯丙基醇-铑-硼酸-脱对称-不对称烯丙基取代

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083368

文献信息

• Synthesis of Homoallylic Alcohols via Lewis Acid Assisted Enantioselective Desymmetrization
  作者：Mark Lautens、Bing Yu、Frederic Menard、Naohiro Isono

  DOI：10.1055/s-0028-1083368

  日期：——

  A highly enantioselective allylic substitution of (Z)-but-2-ene-1,4-diol derivatives was developed using a rhodium(I) catalyst and arylboronic acids as nucleophiles. The reaction yields versatile homoallylic alcohols from readily available linear biscarbonates. homoallylic alcohols - rhodium - boronic acids - desymmetrization - asymmetric allylic substitution

  使用铑（I）催化剂和芳基硼酸作为亲核试剂，开发了（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇衍生物的高度对映选择性烯丙基取代基。该反应从容易获得的直链碳酸氢盐产生多用途的均烯丙基醇。 均烯丙基醇-铑-硼酸-脱对称-不对称烯丙基取代