2,6-dibromo-4-(2-octyldodecyl)-4H-pyrrolo[3,2-d:4,5-d]bisthiazole | 1254951-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并噻唑
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-(2-octyldodecyl)-4H-pyrrolo[3,2-d:4,5-d]bisthiazole
• 英文别名: 4,10-Dibromo-7-(2-octyldodecyl)-3,11-dithia-5,7,9-triazatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene；4,10-dibromo-7-(2-octyldodecyl)-3,11-dithia-5,7,9-triazatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1254951-96-6
• 化学式: C₂₆H₄₁Br₂N₃S₂
• 分子量: 619.572
• InChiKey: IEJDILBQZWZKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-2,2'-双(三异丙基硅烷基)-5,5'-联噻唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-dibromo-4-(2-octyldodecyl)-4H-pyrrolo[3,2-d:4,5-d]bisthiazole
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[3,2- d：4,5- d ']双噻唑（PBTz）和亚噻吩乙烯（TV）的低带隙聚合物的合成，用于有机薄膜晶体管（OTFT）†

  摘要：

  基于噻吩亚乙烯基（TV）和吡咯并[3,2- d：4,5- d ']双噻唑（PBTz）单元的新型低带隙共聚物P1-P4，其由不同的烷基侧链组成，例如2-辛基十二烷基（OD） ），n分别合成了十六烷基（HD），2-乙基己基（EH）和9-十七烷基（HD）。共聚物的电化学和光学研究表明，低能带隙在1.40–1.47 eV的范围内。此外，利用密度泛函理论（DFT）进行的理论计算和随时间变化的DFT计算表明，共聚物中的能带隙，HOMO能级和最大吸收值与实验结果吻合良好。通过热重分析（TGA）测得所有共聚物的分解温度均高于340°C，这表明其具有很高的热稳定性。基于P1-P4薄膜的热退火OTFT器件显示出一定范围的空穴迁移率。因此，P2基于OTFT的器件显示出最高的空穴迁移率，为0.062 cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1039/c6tc04763g

文献信息

• Synthesis and Characterization of Fused Pyrrolo[3,2-<i>d</i>:4,5-<i>d′</i>]bisthiazole-Containing Polymers
  作者：Mohammed Al-Hashimi、John G. Labram、Scott Watkins、Majid Motevalli、Thomas D. Anthopoulos、Martin Heeney

  DOI：10.1021/ol102344m

  日期：2010.12.3

  The synthesis of a novel electron-deficient fused pyrrolo[3,2-d:4,5-d']bisthiazole is reported from 2-bromothiazole. This was copolymerized with thiophene, selenophene, thienothiophene, and bithiophene by microwave-assisted Stille polycondensation. The resulting polymers exhibited small optical band gaps combined with low-lying HOMO energy levels and demonstrated semiconducting behavior in organic field effect transistors.