(E)-2-(4-bromostyryl)-1-methyl-1H-indole | 1234628-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-bromostyryl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-1-methylindole
• CAS: 1234628-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN
• 分子量: 312.209
• InChiKey: XWVSVBTYFXWVCY-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromostyryl)-1-methyl-1H-indole 、 (E)-methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 (S)-2-(indolin-2-yl)-1,3-diphenylpropan-2-ol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到methyl 2-((2R,3R,4S)-2-(4-bromophenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  不对称的Cu（ii）-吲哚基甲醇络合物催化2-乙烯基吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的Diels-Alder反应：制备官能化四氢咔唑的有效途径†

  摘要：

  已经开发了一种有效的不对称的2-乙烯基吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的Diels-Alder反应，用于官能化四氢咔唑的构建。以高产率（高达96％）和良好的立体选择性（ee高达95％，dr高达＞ 99∶1）获得产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00196f
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 4-bromobenzyltriphenylphosphonium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(4-bromostyryl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，有机催化的狄尔斯-阿尔德反应的2-Vinylindoles与α，β-不饱和醛：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  脯氨醇催化剂：开发了2-乙烯吲哚和α，β-不饱和醛的高度对映异构和非对映异构选择性的脯氨醇催化的Diels-Alder反应（参见方案）。这种方法学可以进一步发展脯氨醇在不对称合成中的进一步应用。所得的密集官能化的对映体纯的四氢咔唑可用于天然产物的全合成，如阿瓜米林生物碱长春花碱的核心结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000130

文献信息

• The Enantioselective, Organocatalyzed Diels-Alder Reaction of 2-Vinylindoles with α,β-Unsaturated Aldehydes: An Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles
  作者：Changwu Zheng、Yingpeng Lu、Junkang Zhang、Xingkuan Chen、Zhuo Chai、Wenying Ma、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.201000130

  日期：2010.5.25

  Prolinol catalysts: A highly enantio‐ and diastereoselective prolinol‐catalyzed Diels–Alder reaction of 2‐vinylindoles and α,β‐unsaturated aldehydes is developed (see scheme). This methodology allows the development of further applications of prolinols in asymmetric synthesis. The resulting densely functionalized enantiomerically pure tetrahydrocarbazoles are useful in the total synthesis of natural

  脯氨醇催化剂：开发了2-乙烯吲哚和α，β-不饱和醛的高度对映异构和非对映异构选择性的脯氨醇催化的Diels-Alder反应（参见方案）。这种方法学可以进一步发展脯氨醇在不对称合成中的进一步应用。所得的密集官能化的对映体纯的四氢咔唑可用于天然产物的全合成，如阿瓜米林生物碱长春花碱的核心结构。
• The asymmetric Cu(<scp>ii</scp>)–indolinylmethanol complex catalyzed Diels–Alder reaction of 2-vinylindoles with β,γ-unsaturated α-ketoesters: an efficient route to functionalized tetrahydrocarbazoles
  作者：Banlai Ouyang、Tingting Yu、Renshi Luo、Gui Lu

  DOI：10.1039/c4ob00196f

  日期：——

  An efficient asymmetric Diels–Alder reaction of 2-vinylindoles with β,γ-unsaturated α-ketoesters has been developed for the construction of functionalized tetrahydrocarbazoles. The products were obtained in high yields (up to 96%) with good stereoselectivities (ee up to 95%, dr up to >99 : 1).

  已经开发了一种有效的不对称的2-乙烯基吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的Diels-Alder反应，用于官能化四氢咔唑的构建。以高产率（高达96％）和良好的立体选择性（ee高达95％，dr高达＞ 99∶1）获得产物。