4-amino-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxylic acid | 691365-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 691365-17-0
• 化学式: C₉H₁₇N₂O₃
• 分子量: 201.246
• InChiKey: NMRVTMYIMWZKKW-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxylic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans 3-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  反式3-氨基-1-氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（POAC）的合成，拆分和绝对构型，环状，旋转标记的β-氨基酸

  摘要：

  通过常规方法制备的外消旋反式3-（9-芴基甲氧基羰基氨基）-1-氧基-1,2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（Fmoc-POAC-OH）经（a R）酯化后拆分-2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。通过结晶/色谱法分离获得的非对映体单酯Fmoc-（±）-反式-POAC- O-（a R）-联萘酚，并通过对芳基酯官能进行皂化除去手性助剂，提供了两种对映体（+）-（ 3 R，4 R）-Fmoc-POAC-OH和（-）-（3 S，4 S）-Fmoc-POAC-OH。不对称C 3，C 4的绝对构型POAC的碳是由存在于末端保护的二肽衍生物Boc-Bip-（+）-POAC-OMe和Boc-Bip-（-）-POAC-OMe中的柔性联苯探针的诱导圆二色性分配的（Bip，2' ，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-羧酸）。该分配

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.058
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxylic acid 、 trans 3-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  反式3-氨基-1-氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（POAC）的合成，拆分和绝对构型，环状，旋转标记的β-氨基酸

  摘要：

  通过常规方法制备的外消旋反式3-（9-芴基甲氧基羰基氨基）-1-氧基-1,2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（Fmoc-POAC-OH）经（a R）酯化后拆分-2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。通过结晶/色谱法分离获得的非对映体单酯Fmoc-（±）-反式-POAC- O-（a R）-联萘酚，并通过对芳基酯官能进行皂化除去手性助剂，提供了两种对映体（+）-（ 3 R，4 R）-Fmoc-POAC-OH和（-）-（3 S，4 S）-Fmoc-POAC-OH。不对称C 3，C 4的绝对构型POAC的碳是由存在于末端保护的二肽衍生物Boc-Bip-（+）-POAC-OMe和Boc-Bip-（-）-POAC-OMe中的柔性联苯探针的诱导圆二色性分配的（Bip，2' ，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-羧酸）。该分配

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.058

文献信息

• Synthesis, resolution and assignment of absolute configuration of trans 3-amino-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-4-carboxylic acid (POAC), a cyclic, spin-labelled β-amino acid
  作者：Karen Wright、Laurence Dutot、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Marco Crisma、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.058

  日期：2008.5

  absolute configuration of the asymmetric C3, C4 carbons of POAC were assigned from the induced circular dichroism of a flexible biphenyl probe present in the terminally protected dipeptide derivatives Boc-Bip-(+)-POAC-OMe and Boc-Bip-(−)-POAC-OMe (Bip, 2′,1′:1,2;1″,2″:3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid). This assignment was confirmed by X-ray diffraction analysis of the diastereomeric

  通过常规方法制备的外消旋反式3-（9-芴基甲氧基羰基氨基）-1-氧基-1,2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（Fmoc-POAC-OH）经（a R）酯化后拆分-2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。通过结晶/色谱法分离获得的非对映体单酯Fmoc-（±）-反式-POAC- O-（a R）-联萘酚，并通过对芳基酯官能进行皂化除去手性助剂，提供了两种对映体（+）-（ 3 R，4 R）-Fmoc-POAC-OH和（-）-（3 S，4 S）-Fmoc-POAC-OH。不对称C 3，C 4的绝对构型POAC的碳是由存在于末端保护的二肽衍生物Boc-Bip-（+）-POAC-OMe和Boc-Bip-（-）-POAC-OMe中的柔性联苯探针的诱导圆二色性分配的（Bip，2' ，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-羧酸）。该分配