N-(2,2-dichloro-3-methylbutanoyl)tryptophan methyl ester | 117951-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dichloro-3-methylbutanoyl)tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2,2-dichloro-3-methylbutanoyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 117951-76-5
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 371.263
• InChiKey: RFNDZONDNFOHGW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  547.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dichloro-3-methylbutanoyl)tryptophan methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到N-(2,2-dichloro-3-methylbutanoyl)tryptophanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (–)-indolactam V

  摘要：

  本研究描述了通过吡咯并偶氮唑类化合物（7）和（8），从色氨酸甲酯经七步合成(à)-吲哚内酰胺 V (1)的立体特异性方法。

  DOI：

  10.1039/c39880000589
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-3-甲基丁醛 在 次氯酸叔丁酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-(2,2-dichloro-3-methylbutanoyl)tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (–)-indolactam V

  摘要：

  A stereospecific 7-step synthesis of (-)-indolactam V1 from tryptophan methyl ester is described. The key steps are the photocyclisation of the dichloroamide 6 to give the isomeric 7-hydroxy-7-isopropyl-pyrrolo[4,3,2-fg][3]benzazocines 16 + 18 and the nitrene-mediated ring expansion of the derived azide 5 to give the 9-membered imine 4. The synthesis is completed by stereoselective reduction of the imine bond and N-methylation.

  DOI：

  10.1039/p19920000823

文献信息

• MASCAL, MARK;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, 589-590
  作者：MASCAL, MARK、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (–)-indolactam V
  作者：Mark Mascal、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1039/p19920000823

  日期：——

  A stereospecific 7-step synthesis of (-)-indolactam V1 from tryptophan methyl ester is described. The key steps are the photocyclisation of the dichloroamide 6 to give the isomeric 7-hydroxy-7-isopropyl-pyrrolo[4,3,2-fg][3]benzazocines 16 + 18 and the nitrene-mediated ring expansion of the derived azide 5 to give the 9-membered imine 4. The synthesis is completed by stereoselective reduction of the imine bond and N-methylation.