1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indazole | 838821-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indazole
• 英文别名: 3-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-indazole；1-(4-methoxyphenyl)-3-methylindazole
• CAS: 838821-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: DKFVTWPGWWPUKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  329.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 在 potassium phosphate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物的分子内胺合成1-芳基-1 H-吲唑

  摘要：

  已经详细研究了钯催化的2-溴醛和2-溴苯乙酮的芳基azo的环化反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。使用Cd 2 CO 3或Pd（dba）2和螯合膦，其中最有效的是rac -BINAP，DPEphos和dppf，可以高收率地完成2-溴苯甲醛芳基的环化反应。以K 3 PO 4为基。通常用于分子间胺化的富电子的大体积配体，例如P tBu 3和o -PhC 6 H 4 P t已表明，Bu 2对环化无效，并且导致大量的低聚和焦油化。所开发的方法可用于制备各种带有给电子或吸电子取代基的吲唑，其中包括未保护的羧基以及各种吲唑杂类似物。反应性较低的卤化物（例如2-氯苯甲醛），2-溴苯乙酮和溴四氢萘酮的芳基hydr已实现环化。起始的纯度已被证明是一个关键参数，因为各种杂质都会抑制环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo048671t

文献信息

• DAST-promoted Beckmann rearrangement/intramolecular cyclization of acyclic ketoximes: access to 2-oxazolines, benzimidazoles and benzoxazoles
  作者：Huiqin Li、Jian Qin、Zonglian Yang、Xiaoxue Guan、Lin Zhang、Peiqiu Liao、Xingqi Li

  DOI：10.1039/c5cc02155c

  日期：——

  The first example of DAST-promoted Beckmann rearrangement/intramolecular cyclization of acyclic ketoximes is described, which affords 2-oxazolines, benzimidazoles and benzoxazoles.

  DAST促进的无环酮肟的贝克曼重排/分子内环化的第一个例子被描述，产生2-噁唑烷，苯并咪唑和苯并噁唑。
• Assembly of <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydrazines and 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles via Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xiaodong Xiong、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol300847v

  日期：2012.5.18

  CuI-catalyzed coupling of N-acyl-N′-substituted hydrazines with aryl iodides takes place at 60–90 °C to afford N-acyl-N′,N′-disubstituted hydrazines regioselectively and thereby gives a facile method for assembling N,N-diaryl hydrazines. N-Acyl-N′-substituted hydrazines can also react with 2-bromoarylcarbonylic compounds at 60–125 °C under the catalysis of CuI/4-hydroxy-l-proline to provide 1-aryl-1H-indazoles

  N-酰基-N'-取代的肼与芳基碘化物的CuI催化偶联在60-90°C下进行，可选择性地提供N-酰基-N '，N'-双取代的肼，从而提供了一种简便的组装N的方法，N-二芳基肼。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，N-酰基-N'-取代的肼还可在60-125°C下与2-溴芳基羰基化合物反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。
• Syntheses of 1-Aryl-5-nitro-1H-indazoles and a General One-Pot Route to 1-Aryl-1H-indazoles
  作者：Joel Annor-Gyamfi、Krishna Gnanasekaran、Richard Bunce

  DOI：10.3390/molecules23030674

  日期：——

  An efficient route to substituted 1-aryl-1H-indazoles has been developed and optimized. The method involved the preparation of arylhydrazones from acetophenone or benzaldehyde substituted by fluorine at C2 and nitro at C5, followed by deprotonation and nucleophilic aromatic substitution (SNAr) ring closure in 45-90%. Modification of this procedure to a one-pot domino process was successful in the acetophenone

  已经开发和优化了取代1-芳基-1H-吲唑的有效途径。该方法包括由苯乙酮或苯甲醛在C2处被氟取代，在C5处由硝基制备芳基azo，然后进行去质子化和亲核芳香族取代（SNAr）闭环，占45-90％。在苯乙酮系列（73-96％）中，此程序已成功修改为一锅多米诺骨牌工艺，而苯甲醛系列（63-73％）需要逐步添加试剂。还已经以62-78％的产率实现了用于1-芳基-1H-吲唑形成的通用一锅方案，而没有SNAr环化所需的限制性取代模式。通过仅需一次实验室操作的方法，就可以高收率地制备出1-芳基-1H-吲唑类化合物。
• METHOD OF SYNTHESIZING 1H-INDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Stambuli James P.

  公开号：US20100056800A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A method is provided for synthesizing 1H-indazole compounds in which aromatic carbonyl compounds are reacted with a nitrogen source to form oximes which are then converted to 1H-indazoles.

  提供了一种合成1H-吲唑化合物的方法，其中芳香酮化合物与氮源反应形成肟类，然后转化为1H-吲唑。
• Exploring Synthetic Strategies for 1<i>H</i>‐Indazoles and Their <i>N</i>‐Oxides: Electrochemical Synthesis of 1<i>H</i>‐Indazole <i>N</i>‐Oxides and Their Divergent C−H Functionalizations
  作者：Sagar Arepally、Taehoon Kim、Gyeongho Kim、Haesik Yang、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/anie.202303460

  日期：2023.6.26

  The study reports selective electrochemical synthesis of 1H-indazoles and N-oxides, where electrochemical outcomes were dictated by the cathode material (RVC=reticulated vitreous carbon). The adaptability of 1H-indazole N-oxides for various C−H functionalization reactions was showcased. Furthermore, 1H-indazole N-oxides were utilized to synthesize the pharmaceutical molecules lificiguat and YD (3)

  该研究报告了 1 H-吲唑和N-氧化物的选择性电化学合成，其中电化学结果由阴极材料决定（RVC=网状玻璃碳）。展示了1 H -吲唑N -氧化物对各种 C−H 官能化反应的适应性。此外，1 H -吲唑N -氧化物被用于合成药物分子 lificiguat 和 YD (3)，各种药物的关键中间体，以及有机发光二极管的前体。