(R,R)-2,3-dimethoxy-succinic acid dimethyl ester | 62138-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,R)-2,3-dimethoxy-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (O,O'-dimethyl)-D-tartrate；dimethyl tartrate dimethyl ether；O²,O³-dimethyl-L_g-tartaric acid dimethyl ester；di-O-methyl-L_g-tartaric acid dimethyl ester；Di-O-methyl-L_g-weinsaeure-dimethylester；d(+)-α.α'-Dimethoxy-bernsteinsaeure-dimethylester；(2R,3R)-2,3-Dimethoxysuccinic acid dimethyl ester；dimethyl (2R,3R)-2,3-dimethoxybutanedioate
• CAS: 62138-50-5；62182-40-5；72719-00-7；56145-21-2
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: JTTRVDRDTDHUPK-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2,3-dimethoxy-succinic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1,4-diiodo-2,3-dimethoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Molecular Asymmetry of Olefins. II. The Absolute Configuration of trans-Cyclooctene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01078a044
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R,R)-2,3-dimethoxy-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Olivomycin and related antibiotics XXVI. The absolute configurations of olivin and of chromomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00563684

文献信息

• One-Handed Helical Screw Direction of Homopeptide Foldamer Exclusively Induced by Cyclic α-Amino Acid Side-Chain Chiral Centers
  作者：Yosuke Demizu、Mitsunobu Doi、Masaaki Kurihara、Tokumi Maruyama、Hiroshi Suemune、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201102902

  日期：2012.2.20

  dissolved in pure water and are more α helical in water than in 2,2,2‐trifluoroethanol solution. The left‐handed (M) helices of the (S,S)‐Ac5cdOMe homochiral homopeptides were exclusively controlled by the side‐chain chiral centers, because the cyclic amino acid (S,S)‐Ac5cdOMe does not have an α‐carbon chiral center but has side‐chain γ‐carbon chiral centers.

  手性环状α，α-二取代氨基酸，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-1-氨基-3,4-（二烷氧基）环戊烷羧酸（（S，S）-和（R，R）-Ac 5 c dOR ; R：甲基，甲氧基甲基）是由二甲基L -（+）-或D -（-）-酒石酸酯合成的，它们的同手性均聚物通过溶液相法制备。（S，S）-Ac 5 c dOMe六肽的首选二级结构是左手（M）310螺旋，而（S，S）-Ac 5 c dOMe八肽和十肽的螺旋都是左旋（M）α螺旋，无论是在溶液状态还是在晶体状态。与在2,2,2-三氟乙醇溶液中相比，八肽和十肽可以很好地溶解在纯水中，并且在水中的α螺旋更多。（S，S）-Ac 5 c dOMe同手性同系肽的左旋（M）螺旋仅受侧链手性中心控制，因为环状氨基酸（S，S）-Ac 5 c dOMe 没有α-碳手性中心，但有侧链γ-碳手性中心。
• The stereoselective synthesis of novel 4-octulose derivatives1Part III. For Part II, see ref.[1].1
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria T Plaza López-Espinosa、Miguel Rodrı́guezAlonso、Rafael Asenjo Asenjo、Antonio Ramı́rez Fernández

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00076-7

  日期：1998.3

  methyl ( E )-2,3-dideoxy-4,5:6,8-di- O -isopropylidene- l - xylo -oct-2-ene-4-ulofuranosonate ( 1 ) with osmium tetraoxide took place with high diastereoselectivity to give a 7:1 mixture of methyl 4,5:6,8-di- O -isopropylidene- α - l - glycero - d - galacto - ( 2 ) and - d - ido -oct-4-ulofuranosonate ( 3 ). When 1 was dihydroxylated in the presence of dihydroquinine and dihydroquinidine p -chlorobenzoate

  摘要用四氧化with将（E）-2,3-dideoxy-4,5：6,8-di-O-isopropylidene-1-l-xylo-oct-2-ene-4-ulofuranosonate（1）与二氧化Di进行二羟基化反应。高非对映选择性，得到7：1的4,5：6,8-di-O-异亚丙基甲基-α-l-甘油-d-半乳糖-（2）和-d- ido-oct-4-ulofuranosonate（ 3）。当在二氢奎宁和二氢奎尼丁对氯苯甲酸酯的存在下进行二羟基化时，观察到分别以2/3的比率明显增加和减少。将化合物2转化为其2,3-二-O-甲基衍生物4，将其脱异丙基亚甲基化为2,3-二-O-甲基-α-1-甘油-甘油-d-半乳糖基-oct-4-ulyryranosonate甲酯（5）然后降解为2,3-二-O-甲基-（+）-1-酒石酸二甲酯（6）。另一方面，化合物2和3分别是 将异亚丙基化为相应的2,3：4,5：6,
• Schmidt; Zeiser, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 2130
  作者：Schmidt、Zeiser

  DOI：——

  日期：——
• Young, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1236
  作者：Young

  DOI：——

  日期：——
• The Absolute Configuration of <i>trans</i>-Cyclooctene
  作者：Arthur C. Cope、Anil S. Mehta

  DOI：10.1021/ja01060a078

  日期：1964.3