dimethyl 1,1-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethylphosphonate | 1307916-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,1-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethylphosphonate
• 英文别名: 3-[1-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-(1-methylindol-3-yl)ethyl]-1-methylindole；3-[1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-(1-methylindol-3-yl)ethyl]-1-methylindole
• CAS: 1307916-04-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₂O₃P
• 分子量: 396.426
• InChiKey: SUGZPRNXRHHAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 dimethyl acetylphosphonate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到dimethyl 1,1-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Indium triflate-catalyzed coupling of indoles with acyl phosphonates: synthesis of bis(indolyl)methane phosphonates

  摘要：

  The coupling reaction of N-methylindole with alkyl and aryl phosphonate is described. The reaction works in the presence of 10 mol % of indium triflate and furnished bis(indolyl)methane phosphonates in good yield and high selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.061