3-(1-(4-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-yl)-1-methyl-1H-indole | 1403848-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-yl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-Methoxyphenyl)hept-2-ynyl]-1-methylindole；3-[1-(4-methoxyphenyl)hept-2-ynyl]-1-methylindole
• CAS: 1403848-73-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: RMVFLURBMXWFTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(4-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-yl)-1-methyl-1H-indole 在 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 C₄₂H₆₃AuF₆O₃PSb 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以60 %的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  金催化 3-炔丙基吲哚的串联氧化-迁移：α-吲哚-3-基 α,β-不饱和羰基的合成

  摘要：

   介绍 自从张和同事于 2010 年通过金催化 N-氧化物对炔烃的分子间氧化报道了第一代高亲电性 α-羰基卡宾以来， 1 基于该策略进行了一系列有用的合成转化已有文献报道。 2 使用替代氧化剂（例如亚砜、 3 硝酮、 4 含硝基化合物、 5 ）在该领域取得了重大进展异恶唑和蒽醌、 6 环氧化物、 7 …金活化炔烃与杂芳烃 N-氧化物的氧化反应通过最初形成 N 来产生 α-氧代金卡宾-烯氧基吡啶鎓中间体，经历弱 N−O 键的异解断裂，塌陷为卡宾，释放脱氧的杂芳烃。这些α-氧代卡宾的生成避免了使用有害的α-重氮酮，可以参与后续的转化，例如与内部或外部亲核试剂的反应以及氢化物和烷基迁移或进一步氧化为1,2-二酮。方案1a）。  方案一 在图查看器中打开PowerPoint 先前的工作并提出了金催化 3-炔丙基吲哚的氧化。 N-氧化物通常表现出对炔基碳的区域选择性攻击，从而更好地适应金配位时形成的正电荷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301457
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1-(4-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  哌嗪作为 A3 加合物中的离开基团：快速获得炔基吲哚

  摘要：

  N-乙基哌嗪和富电子芳香醛之间的 A3 偶联形成加合物，可以很容易地用作富电子杂环（如吲哚）的亲电子试剂。通过添加 1,2-二溴乙烷触发哌嗪部分的去除。总的来说，该反应提供了获得炔基吲哚和吡咯的有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561396

文献信息

• Redox and Lewis Acid Relay Catalysis: A Titanocene/Zinc Catalytic Platform in the Development of Multicomponent Coupling Reactions
  作者：Joseph B. Gianino、Catherine A. Campos、Antonio J. Lepore、David M. Pinkerton、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/jo501890z

  日期：2014.12.19

  A titanocene-catalyzed multicomponent coupling is described herein. Using catalytic titanocene, phosphine, and zinc dust, zinc acetylides can be generated from the corresponding iodoalkynes to affect sequential nucleophilic additions to aromatic aldehydes. The intermediate propargylic alkoxides are trapped in situ with acetic anhydride, which are susceptible to a second nucleophilic displacement upon

  本文描述了钛茂催化的多组分偶联。使用催化的钛茂，膦和锌粉，可以从相应的碘代炔烃生成乙炔锌，从而影响向芳香族醛的连续亲核加成。中间体炔丙基醇盐被原位捕获用乙酸酐，乙酸酐在用各种富含电子的物质处理后易发生第二次亲核取代，这些富含电子的物质包括乙炔化物，烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛。另外，使用环丙烷甲醛导致碘掺入导致开环产物。综上所述，这些结果构成了三组分偶联反应新模式的基础，该模式允许在单个合成操作中快速获得增值产品。
• Titanocene-Catalyzed Multicomponent Coupling Approach to Diarylethynyl Methanes
  作者：Joseph B. Gianino、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/ja308891e

  日期：2012.11.7

  A titanocene-catalyzed multicomponent coupling to provide diarylethynyl methanes is described. By combining the multifunctionality of Cp2TiCl2 with the traceless dielectrophilicity of aryl aldehydes, all-carbon tertiary centers are obtained in 55-99% yield.
• Piperazine as Leaving Group in A3 Adducts: Fast Access to Alkynyl Indoles
  作者：Laurent El Kaïm、Mansour Kerim

  DOI：10.1055/s-0035-1561396

  日期：——

  The A3 coupling between N-ethylpiperazine and electron-rich aromatic aldehydes forms adducts that may be easily used as electrophiles towards electron-rich heterocycles such as indoles. The removal of the piperazine moiety is triggered by the addition of 1,2-dibromoethane. Overall, the reaction provides efficient access to alkynyl indoles and pyrroles.

  N-乙基哌嗪和富电子芳香醛之间的 A3 偶联形成加合物，可以很容易地用作富电子杂环（如吲哚）的亲电子试剂。通过添加 1,2-二溴乙烷触发哌嗪部分的去除。总的来说，该反应提供了获得炔基吲哚和吡咯的有效途径。
• Gold‐Catalyzed Tandem Oxidation‐Migration of 3‐Propargyl Indoles: Synthesis of α‐Indol‐3‐yl α,β‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Lorena Renedo、Estela Álvarez、Marta Solas、Samuel Suárez‐Pantiga、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.202301457

  日期：——

  the nature of the substituents at the propargylic and terminal positions of the alkyne (Scheme 1c).23 When one of the propargylic groups is (hetero)aromatic, the indole migration is followed by an aura-iso-Nazarov cyclization, whereas an alternative Nazarov cyclization is observed when the aromatic group is located at the terminal position but not at the propargylic ones.24 Moreover, when no aromatic

   介绍 自从张和同事于 2010 年通过金催化 N-氧化物对炔烃的分子间氧化报道了第一代高亲电性 α-羰基卡宾以来， 1 基于该策略进行了一系列有用的合成转化已有文献报道。 2 使用替代氧化剂（例如亚砜、 3 硝酮、 4 含硝基化合物、 5 ）在该领域取得了重大进展异恶唑和蒽醌、 6 环氧化物、 7 …金活化炔烃与杂芳烃 N-氧化物的氧化反应通过最初形成 N 来产生 α-氧代金卡宾-烯氧基吡啶鎓中间体，经历弱 N−O 键的异解断裂，塌陷为卡宾，释放脱氧的杂芳烃。这些α-氧代卡宾的生成避免了使用有害的α-重氮酮，可以参与后续的转化，例如与内部或外部亲核试剂的反应以及氢化物和烷基迁移或进一步氧化为1,2-二酮。方案1a）。  方案一 在图查看器中打开PowerPoint 先前的工作并提出了金催化 3-炔丙基吲哚的氧化。 N-氧化物通常表现出对炔基碳的区域选择性攻击，从而更好地适应金配位时形成的正电荷。