N-(1-(o-tolyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine | 344407-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(o-tolyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-allyl-1-(o-tolyl)ethane-1-imine；1-(2-methylphenyl)-N-prop-2-enylethanimine
• CAS: 344407-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: IAEZAUUVBHJBAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(o-tolyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-methyl-2-(o-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由亚胺的好氧合成吡咯和二氢吡咯：钯（II）催化的分子内C ？H脱氢环化

  摘要：

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/anie.201300477
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 1-甲基苯基乙酮 以 环己烷 为溶剂， 生成 N-(1-(o-tolyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的氮迁移机制从简单的酮和胺聚合合成二氧化硫二唑

  摘要：

  我们报道了从甲基酮和伯胺开始模块化制备二氢-1,2,5-二氧化硫代二唑杂环。这种一锅三组分偶联采用 2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸酯作为偶联剂和氧化剂。该转化具有可扩展性，可以使用各种酮和胺，生成二氧化硫二唑产品，收率高达 89%。此外， 15 N-和13 C-标记研究表明涉及 1,2-氮迁移的机制。与机理研究一起，DFT 计算提供了对反应途径的深入了解，并为进一步探索使用氨磺酰叠氮化物的反应的机理细微差别奠定了基础。与本文报道的方法的模块化相结合，二氧化硫二唑产物的衍生化凸显了该方法快速获得不同化学结构的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3sc04478e

文献信息

• α-Palladation of Imines as Entry to Dehydrogenative Heck Reaction: Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Allylimines to Pyrroles
  作者：Zhiyuan Chen、Beili Lu、Zhenhua Ding、Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol400638q

  日期：2013.4.19

  here a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction of N-allylimines derived from methyl ketones, typically acetophenones, affording pyrrole derivatives at room temperature under oxygen atmosphere. The reaction likely proceeds through α-palladation of the imine followed by olefin migratory insertion and β-hydride elimination, thus representing a new example of aerobic dehydrogenative Heck cyclization

  我们在这里报告钯（II）催化的N-烯丙胺衍生自甲基酮（通常为苯乙酮）的氧化环化反应，在室温下在氧气气氛下提供吡咯衍生物。该反应可能通过亚胺的α-palletation继之以烯烃迁移插入和β-氢化物消除而进行，因此代表了好氧脱氢Heck环化的新实例。
• 2-乙基-4,6-二取代吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN111138346B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种2‑乙基‑4,6‑二取代吡啶化合物及其合成方法，该类化合物的结构式为：其中：R1、R2分别为苯基、2‑甲基苯基、3‑甲基苯基、4‑甲基苯基、3‑氯苯基、4‑甲氧基苯基、4‑氟苯基、呋喃或吡啶。本发明以烯基亚胺和酮为原料，在无金属参与下，通过环加成反应，高效构建了一系列多取代的吡啶类化合物，原料简单易得、反应条件温和、底物拓展性和官能团兼容性较好、产率中等到优良。通过应用该方法合成的2‑乙基‑4,6‑二取代吡啶类化合物，在科学研究和工业生产领域具有较好的应用前景。
• Synthesis of Poly‐Substituted Pyridines via Noble‐Metal‐Free Cycloaddition of Ketones and Imines
  作者：Yeting Mao、Hong Mao、Jiaojiao Xu、Tianqi Liu、Bingxin Liu、Qitao Tan、Chang‐Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1002/asia.202100983

  日期：2021.12

  An efficient, noble-metal-free formal [4+2] cycloaddition reaction between ketones and imines was developed for synthesizing poly-substituted pyridines, whereby two sequential C−C bonds are formed.

  开发了酮和亚胺之间有效的、不含贵金属的正式 [4+2]环加成反应，用于合成多取代吡啶，从而形成两个连续的 C-C 键。
• Aerobic Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles from Imines: Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular CH Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhuangzhi Shi、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201300477

  日期：2013.4.26

  sp3ectacularly mild! An efficient PdII‐catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization of imines affords (dihydro)pyrrole products using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild formal sp3‐CH functionalization allows rapid and atom‐economical assembly of (dihydro)pyrrole rings from inexpensive and readily available allylamines and ketones. A broad range of functional groups are tolerated

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。
• Convergent synthesis of thiodiazole dioxides from simple ketones and amines through an unusual nitrogen-migration mechanism
  作者：Kunlayanee Punjajom、Paul P. Sinclair、Ishika Saha、Mark Seierstad、Michael K. Ameriks、Pablo García-Reynaga、Terry P. Lebold、Richmond Sarpong

  DOI：10.1039/d3sc04478e

  日期：——

  We report the modular preparation of dihydro-1,2,5-thiodiazole dioxide heterocycles starting from methyl ketones and primary amines. This one-pot, three-component coupling employs 2,3-dimethylimidazole-1-sulfonyl azide triflate as a coupling reagent and oxidant. The transformation is scalable and various ketones and amines can be used, yielding thiodiazole dioxide products in up to 89% yield. In addition

  我们报道了从甲基酮和伯胺开始模块化制备二氢-1,2,5-二氧化硫代二唑杂环。这种一锅三组分偶联采用 2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸酯作为偶联剂和氧化剂。该转化具有可扩展性，可以使用各种酮和胺，生成二氧化硫二唑产品，收率高达 89%。此外， 15 N-和13 C-标记研究表明涉及 1,2-氮迁移的机制。与机理研究一起，DFT 计算提供了对反应途径的深入了解，并为进一步探索使用氨磺酰叠氮化物的反应的机理细微差别奠定了基础。与本文报道的方法的模块化相结合，二氧化硫二唑产物的衍生化凸显了该方法快速获得不同化学结构的潜力。