(E)-3-(3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one | 1213230-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-((E)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-1-enyl)oxazolidin-2-one；3-[(E)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1213230-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: YBJMPAGCEMQAHU-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用金催化的亲核加成物对烯丙酰胺进行轻度轻度的酰胺合成。

  摘要：

  基于富电子的芳族化合物和杂芳族化合物向金盐催化的烯丙酰胺单元的亲核加成，已经开发了温和而简便的烯酰胺合成方法。转化的产率为29-98％。

  DOI：

  10.1021/ol1001494

文献信息

• A Facile and Mild Synthesis of Enamides using a Gold-Catalyzed Nucleophilic Addition to Allenamides
  作者：Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/ol1001494

  日期：2010.3.5

  A mild and facile synthesis of enamides has been developed, based on nucleophilic addition of electron-rich aromatic and heteroaromatics to an allenamide unit catalyzed by a gold salt. Yields for the transformation were 29−98%.

  基于富电子的芳族化合物和杂芳族化合物向金盐催化的烯丙酰胺单元的亲核加成，已经开发了温和而简便的烯酰胺合成方法。转化的产率为29-98％。
• Regio- and stereoselective synthesis of ensulfonamides/enamides via catalyst-free intermolecular addition of indoles/pyrroles/imidazole to allenamides
  作者：Honghe Li、Ting Ma、Xiaoxiao Li、Zhigang Zhao

  DOI：10.1039/c5ra10569b

  日期：——

  A catalyst-free intermolecular addition of indoles, pyrroles, and imidazole to allenamides is reported. The reaction proceeds smoothly and provides a series of (E)-ensulfonamide/enamide derivatives in high yields with excellent regioselectivity.

  报道了一种无催化剂的吲哚、吡咯和咪唑与亚砜烯酰胺的分子间加成反应。该反应进行顺利，并以优异的区域选择性高产率地提供一系列(E)-烯磺酰胺/烯酰胺衍生物。
• Hydroarylation of <i>N</i> ‐Allenyl Derivatives Catalyzed by Copper**
  作者：Racha Abed Ali Abdine、Lucas Pagès、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1002/ejoc.202001333

  日期：2020.12.31

  The regio‐ and stereoselective addition of (hetero)aryl nucleophiles to N‐allenyl derivatives is described under copper catalysis. represents the first example of hydroarylation of allenes catalyzed by copper.

  在铜催化下描述了（杂）芳基亲核试剂向N-烯基衍生物的区域和立体选择性加成。代表由铜催化的丙二烯加氢芳基化的第一个例子。