2-芘-1-基-苯胺 | 102662-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2-芘-1-基-苯胺
• 英文名称: 2-(pyren-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-Pyren-1-ylaniline
• CAS: 102662-21-5
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: WUBGOZXNDHXXAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-芘-1-基-苯胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 indeno[1,2,3-de]naphtho[2,1,8-qra]naphthacene-5,16-dione
  参考文献：
  名称：

  675.茚并[ 2,1- a ]环萘的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003487
• 作为产物：
  描述：

  1-碘芘 在 palladium on activated charcoal 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-芘-1-基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  675.茚并[ 2,1- a ]环萘的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003487

文献信息

• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Synthesis of cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons utilizing aryl-substituted anilines
  作者：Yeojin Choi、Tanmay Chatterjee、Jun Kim、Jun Soo Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c6ob01235c

  日期：——

  Cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons (CP-PAHs), potentially electronically and biologically highly active materials, were synthesized from readily available 2-aryl-substituted anilines. Reactions occur under extremely mild, room temperature conditions using tBuONO as the sole reagent. The use of a nitrite source generates a reactive diazonium intermediate in situ that then reacts with

  从容易获得的2-芳基取代的苯胺合成了具有潜在电子和生物学活性的环戊烷稠合多环芳烃（CP-PAHs）。反应在极端温和的室温条件下进行，使用t BuONO作为唯一试剂。使用亚硝酸盐源可在原位生成反应性重氮中间体，然后该中间体通过分子内芳族取代与连接的多环芳族部分反应。该协议可以作为访问CP-PAH的最简单方法之一。
• Bischler–Napieralski Synthesis of 6-Alkynyl Phenanthridines Based on Tf₂O-Promoted Electrophilic Activation of <i>N</i>-Aryl-2-propynamides
  作者：Lidong Shan、Hongchen Li、Lin Min、Yunxiang Weng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01543

  日期：2021.11.5

  An efficient method for the synthesis of 6-alkynyl phenanthridines was developed. The method offered the first example to use 2-propynamides as substrates in the Bischler–Napieralski reaction and to create alkynylnitrilium triflates as new active intermediates in organic synthesis.

  开发了一种合成 6-炔基菲啶的有效方法。该方法提供了第一个在 Bischler-Napieralski 反应中使用 2-丙酰胺作为底物的例子，并在有机合成中创造了三氟甲磺酸炔基腈作为新的活性中间体。
• Palladium-catalyzed primary amine-directed regioselective mono- and di-alkynylation of biaryl-2-amines
  作者：Guangbin Jiang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09308j

  日期：——

  The first example of the palladium-catalyzed primary amine-directed C(sp2)–H alkynylation of biaryl-2-amines has been developed by using (bromoethynyl)triisopropylsilane as an alkynylating reagent. This protocol exhibits a broad substrate scope, excellent regioselectivity and gram-scale synthesis. Significantly, the versatility of this straightforward method was further demonstrated by controlled mono-

  通过使用（溴乙炔基）三异丙基硅烷作为烷基化试剂，开发了钯催化的伯芳基-2-胺的伯胺定向的C（sp 2）–H烷基化伯胺的第一个例子。该协议具有广泛的底物范围，出色的区域选择性和克级合成。值得注意的是，这种简单方法的多功能性通过受控的单和双炔基化进一步得到证明。
• METHOD FOR PRODUCING TRIARYLAMINE COMPOUND
  申请人：Kimura Ikuo

  公开号：US20100130786A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  [Problem] To provide a method for producing a triarylamine compound in which the reaction can be attained under a practical condition, the purification operation after the reaction is simple, the environmental burden is reduced and the production efficiency is high. [Means for Resolution] A method for producing a triarylamine compound through amination of a diarylamine compound and an aryl halide, wherein a catalyst comprising a salt of an imidazolium derivative represented by the following general formula (1) and a palladium compound is used, as combined with a base and a solvent to coexist therein.

  [问题] 提供一种生产三芳基胺化合物的方法，其中反应可以在实际条件下实现，反应后的纯化操作简单，环境负担降低，生产效率高。 [解决方法] 通过二芳基胺化合物和芳基卤化物的氨化反应来生产三芳基胺化合物的方法，其中使用了一个咪唑衍生物盐的催化剂，该催化剂由下列通式（1）所表示的咪唑衍生物盐和钯化合物组成，同时与碱和溶剂共存。