3,3'-bis-(N-methylindolyl)-(2-bromophenyl)methane | 1301266-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis-(N-methylindolyl)-(2-bromophenyl)methane
• 英文别名: 3-[(2-Bromophenyl)-(1-methylindol-3-yl)methyl]-1-methylindole；3-[(2-bromophenyl)-(1-methylindol-3-yl)methyl]-1-methylindole
• CAS: 1301266-10-3
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₂
• 分子量: 429.359
• InChiKey: LJENBWVFQBHJJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis-(N-methylindolyl)-(2-bromophenyl)methane 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到5-methyl-10-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pd-catalyzed C–H functionalization: construction of fused tetracyclic bis-indole alkaloid analogues

  摘要：

  An efficient Pd-catalyzed intramolecular indole-C2-arylation protocol for the synthesis of pharmaceutically active bis-indole alkaloid analogues from simple and readily available and 3,3'-Bis(1H-indo1-3-y1) methanes derivatives has been developed. The corresponding products could be obtained in moderate to excellent yields, which permits selective modification on either one of the two indole moieties independently. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.079
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 邻溴苯甲醛 在 ruthenium (III) chloride trihydrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3,3'-bis-(N-methylindolyl)-(2-bromophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  RuCl3·3H2O Catalyzed Reactions: Facile Synthesis of Bis(indolyl)methanes under Mild Conditions

  摘要：

  实验结果表明，三水合氯化钌(RuCl3·3H2O)是一种有效的催化剂，可用于吲哚、2-甲基噻吩和2-甲基呋喃与醛反应，以中等至优异的产率得到相应的双(吲哚基)甲烷、双(噻吩基)甲烷和双(呋喃-2-基)甲烷。这些反应条件下，单(吲哚基)甲醇不是反应中间体。

  DOI：

  10.3390/molecules16053855

文献信息

• RuCl3·3H2O Catalyzed Reactions: Facile Synthesis of Bis(indolyl)methanes under Mild Conditions
  作者：Hong-En Qu、Chen Xiao、Ning Wang、Kai-Hui Yu、Qiao-Sheng Hu、Liang-Xian Liu

  DOI：10.3390/molecules16053855

  日期：——

  RuCl3·3H2O was found to be an effective catalyst for reactions of indoles, 2-methylthiophene, and 2-methylfuran with aldehydes to afford the corresponding bis(indolyl)methanes, bis(thienyl)methanes, and bis(fur-2-yl)methanes in moderate to excellent yields. Experimental results indicated that mono(indolyl)methanol is not the reaction intermediate under these reaction conditions.

  实验结果表明，三水合氯化钌(RuCl3·3H2O)是一种有效的催化剂，可用于吲哚、2-甲基噻吩和2-甲基呋喃与醛反应，以中等至优异的产率得到相应的双(吲哚基)甲烷、双(噻吩基)甲烷和双(呋喃-2-基)甲烷。这些反应条件下，单(吲哚基)甲醇不是反应中间体。
• Intramolecular Pd-catalyzed C–H functionalization: construction of fused tetracyclic bis-indole alkaloid analogues
  作者：Xue-Qiang Chu、You Zi、Xin-Mou Lu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.079

  日期：2014.1

  An efficient Pd-catalyzed intramolecular indole-C2-arylation protocol for the synthesis of pharmaceutically active bis-indole alkaloid analogues from simple and readily available and 3,3'-Bis(1H-indo1-3-y1) methanes derivatives has been developed. The corresponding products could be obtained in moderate to excellent yields, which permits selective modification on either one of the two indole moieties independently. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.