2-芘-1-基乙醇 | 93654-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2-芘-1-基乙醇
• 英文名称: 2-(pyren-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(Pyren-1-yl)ethan-1-ol；2-pyren-1-ylethanol
• CAS: 93654-96-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: SQBQYJJJOFDXCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  230-233 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2-(芘-1-基)乙醇已知的人类代谢物包括2-芘-1-基乙基氢硫酸盐。

2-(pyren-1-yl)ethanol has known human metabolites that include 2-Pyren-1-ylethyl hydrogen sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-芘-1-基乙醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-bromoethyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  间隔长度对碱金属离子光致电子转移荧光探针的影响

  摘要：

  摘要——我们合成了四种共价键合于氮杂-1S-冠-6 氮位Py(CH2)n, (n = 1-4) 的艾基芘衍生物，以研究间隔长度对发射特性的影响芘荧光团在碱金属离子被冠部分复杂化后的变化。在没有碱金属离子的情况下，母体分子发出微弱的荧光，因为它的发射被从氮孤对到芘的激发单线态的光诱导电子转移 (PET) 部分淬灭。碱金属离子（例如 K+）与冠部分的复杂化阻止了氮孤对参与 PET 并导致观察到的芘发射增强（荧光开启）。由于 PET 效应可以通过键和空间发挥作用，其大小可能显示出对链长的依赖性。我们已经检查了这些芘氮杂冠醚衍生物在碱金属离子存在下的荧光行为，以确定这种效应的大小及其对用于检测目的的荧光探针灵敏度的影响。我们的结果表明，当 n ≤ 3 时，芘部分和氮杂冠醚之间的 PET 效率最高。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1999.tb03321.x
• 作为产物：
  描述：

  1-芘乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-芘-1-基乙醇
  参考文献：
  名称：

  across敏感电子跨小泡双层的传输：efficiency取代基的传输效率的依赖。

  摘要：

  通过嵌入在囊泡双层中的pyr衍生物的驱动，从囊泡双层中的内能电子传输从内部水池中的抗坏血酸盐（Asc-）到外部水溶液中的甲基紫精（MV2 +）。MV2 +还原的初始速率取决于the环的取代基。通过亚甲基短链与the环相连的亲水性官能团充当电子传输的敏化剂。使用（1-吡啶基）链烷酸（1a-c）作为敏化剂的机理研究表明，电子传输主要是由Asc-对the的单重激发态进行还原性猝灭而引发的，并通过涉及电子之间交换的机理进行located位于囊泡双层的内部和外部界面。

  DOI：

  10.1039/b609507k

文献信息

• Size-Driven Inversion of Selectivity in Esterification Reactions: Secondary Beat Primary Alcohols
  作者：Stefanie Mayr、Marta Marin-Luna、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02848

  日期：2021.2.19

  alcohols carrying large aromatic side chains with anhydrides differing in size and electronic structure have been measured. While primary alcohols react faster than secondary ones in transformations with monosubstituted benzoic anhydride derivatives, relative reactivities are inverted in reactions with sterically biased 1-naphthyl anhydrides. Further analysis of reaction rates shows that increasing substrate

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。
• Intramolecular fluorescence quenching and exciplex formation in ?-(1-pyrenyl)alkyl para-substituted benzoates
  作者：Jun Kawakami、Michiko Iwamura

  DOI：10.1002/poc.610070107

  日期：1994.1

  40% of the fluorescence is quenched in acetonitrile. PnCl, with slightly negative ΔGET, shows more efficient quenching, but does not show exciplex emission. PnCN, PnCF3 and PnNO2 have ΔGET values between −0·36 and −0·65 eV, and their fluorescence is fairly efficiently quenched. The fluorescence of PnCN is concluded to be strongly quenched by intersystem crossing from the singlet exciplex to the locally

  吸收和发射光谱，荧光量子产率（Φ的测量˚F）和寿命（τ ˚F ω-（1-芘基）的烷基）对位取代的苯甲酸酯P Ñ X（X = H，氯，CF 3，CN，NO 2，n = 1-4）在各种极性的溶剂中进行。在任何这些化合物中均未观察到基态的分子内相互作用。P n CN（n= 2-4）显示在低极性到高极性溶剂中的分子内激基复合物发射。在P1CN的乙酸乙酯溶液中观察到的较长波长处的宽广，无结构的发射归因于“复杂类型”发射，该发射不需要两个生色团的实际重叠。P2CF 3还显示出在中等至高极性溶剂中的激基复合物发射。溶剂既Φ的依赖性˚F和τ ˚F随着的吸电子能力对-sustituents增加。通过电子转移的自由能ΔG ET讨论了电子转移的荧光猝灭和P n X的对位取代基之间的关系。分别由of和对位取代的苯甲酸甲酯在乙腈中的氧化和还原电位获得。P Ñ H，具有正Δ ģ ET，不显示溶剂Φ的依赖性˚F，除了P
• A simple visual sensor with the potential for determining the concentration of fluoride in water at environmentally significant levels
  作者：Tomoki Nishimura、Su-Ying Xu、Yun-Bao Jiang、John S. Fossey、Kazuo Sakurai、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1039/c2cc36107h

  日期：——

  We have developed a simple and robust fluorescence based boronic-acid molecular sensor for determining the concentration of fluoride in water at environmentally significant levels. The simplicity of the method and the ability to measure fluoride in water between 0.1 and 1.5 ppm is particularly noteworthy given the WHO requirements for detecting levels of fluoride in drinking water below 1.5 ppm.

  我们开发出了一种简单而坚固的基于荧光的硼酸分子传感器，用于测定水中对环境有重要影响的氟浓度。鉴于世界卫生组织要求检测饮用水中低于百万分之 1.5 的氟含量，该方法的简便性和测量水中 0.1 至 1.5 ppm 氟含量的能力尤其值得注意。
• Fluorescent Sensing and Discrimination of ATP and ADP Based on a Unique Sandwich Assembly of Pyrene-Adenine-Pyrene
  作者：Zhaochao Xu、David R. Spring、Juyoung Yoon

  DOI：10.1002/asia.201100120

  日期：2011.8.1

  discriminate adenosine‐5′‐triphosphate (ATP) from various nucleoside triphosphates, such as GTP, CTP, UTP, and TTP. The ability to distinguish ATP from adenosine diphosphate (ADP) by fluorescent signals is also urgently desired. Herein, we report two pyrene‐based zinc complexes as nucleoside polyphosphate receptors with high selectivity for ATP and ADP based on fluorescence and NMR studies. A unique

  区分腺苷-5'-三磷酸（ATP）与各种核苷三磷酸（如GTP，CTP，UTP和TTP）仍然是一项艰巨的任务。还迫切需要通过荧光信号将ATP与二磷酸腺苷（ADP）区分开的能力。本文中，我们基于荧光和NMR研究报告了两种基于pyr的锌配合物作为核苷多磷酸盐受体，对ATP和ADP具有高选择性。在化合物1的情况下，观察到独特的pyr-腺嘌呤-re夹心结构与ATP或ADP结合使用，导致单体荧光强度增加；而三磷酸核苷的其他碱基（例如GTP，CTP，UTP和TTP）没有被夹在中间，导致pyr的单体-准分子荧光转换。具有with-–组装体的各种核碱基的不同结合模式使1成为ANP的高度选择性荧光传感器（N = di，tri）。在化合物2的情况下，前0.5当量的ATP诱导强烈的准分子发射，而ADP引起单体荧光峰大幅增强。这种荧光变化使2成为区分ATP和ADP的有效传感器。
• Synthetic receptor molecules for selective fluorescence detection of 8-oxo-dGTP in aqueous media
  作者：Yasufumi Fuchi、Takashi Fukuda、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1039/c6ob01485b

  日期：——

  3-diazaphenoxazine-2-one derivatives were synthesized as fluorescent receptor molecules for 8-oxo-dGTP, which attach the cyclen-zinc complex at the 3-N position as the binding site for the triphosphate and the (2-aryloxycarbonylamino)ethyl group at the 9-O position as the hydrogen bonding site for 8-oxoguanine. Among these molecules, the receptor molecule 5a-Zn constructed of the ethyl linker at 3-N and the (2-benzyloxycarbonyl

  合成了一系列的9-羟基-1,3-二氮杂恶嗪-2-酮衍生物作为8-oxo-dGTP的荧光受体分子，这些衍生物在3 N位置连接了cycln-锌络合物作为三磷酸的结合位点。且在9- O位置的（2-芳氧基羰基氨基）乙基为8-氧鸟嘌呤的氢键合位点。在这些分子中，由3- N处的乙基接头和9- O处的（2-苄氧基羰基氨基）乙基构成的受体分子5a -Zn对8-氧代鸟苷三磷酸（8-氧代-dGTP）表现出最佳的识别能力。在水性介质中。受体5a -Zn 也显示了在细胞裂解液中选择性检测8-oxo-dGTP的能力。