2-(4'-(benzyloxy)phenyl)-N-methylindole | 102548-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-(benzyloxy)phenyl)-N-methylindole
• 英文别名: 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-methylindole；2-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-methyl-indol；2-[4-(Benzyloxy)phenyl]-1-methylindole；1-methyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)indole
• CAS: 102548-95-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: GVFDOSJOADGQAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-indol-2-yl)phenol 在 乙醇 、 氨 、 sodium ethanolate 、 sodium amide 作用下， 生成 2-(4'-(benzyloxy)phenyl)-N-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3388,3396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room Temperature and Phosphine Free Palladium Catalyzed Direct C-2 Arylation of Indoles
  作者：Nathalie Lebrasseur、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ja710731a

  日期：2008.3.1

  We report the first room-temperature direct C-2 arylation of indoles with iodoarenes by using a highly electrophilic palladium catalyst generated in situ from Pd(OAc)2 and a silver carboxylate. These mild conditions permit a broad set of functionalities both in the indole and in the aryl iodide units such as free alcohols, phenols, aldehydes, bromides, or nitriles, thus allowing the synthesis of a

  我们报道了使用由 Pd(OAc)2 和羧酸银原位生成的高亲电子性钯催化剂，首次在室温下将吲哚与碘芳烃直接 C-2 芳基化。这些温和的条件允许在吲哚和芳基碘单元（如游离醇、酚、醛、溴或腈）中具有广泛的官能团，从而允许以优异的产率合成各种新型化合物。
• Exploration of Biaryl Carboxylic Acids as Proton Shuttles for the Selective Functionalization of Indole C–H Bonds
  作者：Jing-Jing Pi、Xiao-Yu Lu、Jing-Hui Liu、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu、Nicolas Guimond

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00417

  日期：2018.5.18

  A survey of diversely substituted 2-arylbenzoic acids were synthesized and tested for use as proton shuttle in the direct arylation of indoles with bromobenzenes. It was found that 3-ethoxy-2-phenylbenzoic acid gives superior yield and selectivity for this class of substrates.
• Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3388,3396
  作者：Ames et al.

  DOI：——

  日期：——