(-)-1α,6α-diacetoxyjungermanenone C | 1042659-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-1α,6α-diacetoxyjungermanenone C
• 英文别名: 1α,6α-diacetoxyjungermannenone C；1alpha,6alpha-Diacetoxyjungermannenone C；[(1R,3R,4S,8R,9S,13R,16S)-9-acetyloxy-16-hydroxy-3,7,7-trimethyl-14-methylidene-15-oxo-4-tetracyclo[11.2.1.02,11.03,8]hexadec-2(11)-enyl] acetate
• CAS: 1042659-18-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: QPXTVGNCBLYFBX-GPMMHRFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1α,6α-diacetoxyjungermanenone C 在 吡啶 、 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到(+)-Jungermatrobrunin A
  参考文献：
  名称：

  （+）-丁香酮鲁宁A的对映选择性全合成。

  摘要：

  简明和对映选择性的（+）-jungermatrobrunin A（1）的全合成具有独特的双环[3.2.1]辛烯环骨架和空前的过氧化物桥，它是通过13步完成的，利用了后期可见的（−）-1α，6α-二乙酰氧基jungermannenoneone C的光介导的Schenck烯反应（2）。沿途，紫外线光诱导双环[3.2.1]辛烯环重排，得到（+） - 12-羟基-1α，6α二乙酰氧基ENT -kaura-9（11），16-二烯-15-一个（4）。这些不同的光致骨骼重排支持了（+）- 1，（-）- 2和（+）- 4之间可能的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201903682
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (-)-1α,6α-diacetoxyjungermanenone C
  参考文献：
  名称：

  （+）-丁香酮鲁宁A的对映选择性全合成。

  摘要：

  简明和对映选择性的（+）-jungermatrobrunin A（1）的全合成具有独特的双环[3.2.1]辛烯环骨架和空前的过氧化物桥，它是通过13步完成的，利用了后期可见的（−）-1α，6α-二乙酰氧基jungermannenoneone C的光介导的Schenck烯反应（2）。沿途，紫外线光诱导双环[3.2.1]辛烯环重排，得到（+） - 12-羟基-1α，6α二乙酰氧基ENT -kaura-9（11），16-二烯-15-一个（4）。这些不同的光致骨骼重排支持了（+）- 1，（-）- 2和（+）- 4之间可能的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201903682