6-Bromo-5-hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 135980-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-5-hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-bromo-5-hydroxy-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 6-bromo-5-hydroxy-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 135980-89-1
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₅
• 分子量: 434.286
• InChiKey: VSMRNGQYLHHCOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solvent: Acetone)
• 沸点：
  583.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 6-Bromo-5-hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以63.5%的产率得到6-Bromo-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of 2-phenoxymethyl derivatives of 5-hydroxyindole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772118
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-acetyloxy-6-bromo-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1-methylindole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以90.3%的产率得到6-Bromo-5-hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of 2-phenoxymethyl derivatives of 5-hydroxyindole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772118

文献信息

• MEZENTSEVA, M. V.;NIKOLAEVA, I. S.;GOLOVANOVA, E. A.;KRYLOVA, L. YU.;FOMI+, XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 35-37
  作者：MEZENTSEVA, M. V.、NIKOLAEVA, I. S.、GOLOVANOVA, E. A.、KRYLOVA, L. YU.、FOMI+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ETHERS OF SUBSTITUTED 5-HYDRIXY-1H-INDOL-3-CARBOXYLIC ACIDS, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND A METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] ÉTHERS D'ACIDES 5-HYDROXY-1H-INDOLE-3-CARBONIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUE, PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ALLA CHEM LLC

  公开号：WO2009016526A2

  公开（公告）日：2009-02-05

  Настоящее изобретение относится к новым эфирам замещенных 1Н-индoл-3- карбоновых кислот, обладающих противовирусной активностью, и их применению в качестве активных ингредиентов фармацевтических композиций и использованию последних для получения лекарственных препаратов, применяемых для профилактики и лечения вирусных заболеваний, особенно вызываемых вирусами гриппа А и Б и острых респираторных заболеваний, инфекционных гепатитов (HCV, HBV), иммунодефицита человека (HIV), атипичной пневмонии (SARS) и птичьего гриппа. Предложено применение в качестве биологически активных веществ, обладающих противовирусной активностью, эфиров замещенных 5-гидpoкcи-1Н-индoл- 3-кapбoнoвыx кислот общей формулы 1 или их рацематов, или их оптических изомеров, или их фармацевтически приемлемых солей и/или гидратов. где: R1 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного гетероциклила; R 2 представляет собой заместитель алкильный, выбранный из водорода, необязательно замещенной гидроксигруппы, необязательно замещенной меркаптогруппы, необязательно замещенной арилсульфинильной группы; необязательно замещенной арилсульфонильной группы; необязательно замещенной аминогруппы; необязательно замещенного насыщенного или ненасыщенного N-гетероциклила; R3 представляет собой водород или необязательно замещенный низший алкил; R14 и R2 4независимо друг от друга представляют собой заместитель, выбранный из атома водорода, галогена, цианогруппы, трифторметила, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного гетероциклила.
• Synthesis and antiviral activity of 2-phenoxymethyl derivatives of 5-hydroxyindole
  作者：M. V. Mezentseva、I. S. Nikolaeva、E. A. Golovanova、L. Yu. Krylova、A. N. Fomina

  DOI：10.1007/bf00772118

  日期：1991.5