(1R,2S,3R,4S)-3-Chlorocarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-3-Chlorocarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,3R,4S)-3-carbonochloridoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: IIAJFQXZHJCMAT-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-3-Chlorocarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2,S)-endo-methoxycarbonyl-(3,R)-endo-hydroxymethylbicyclo<2.2.1>heptene-5
  参考文献：
  名称：

  Storme, P.; Quaeghebeur, L.; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 999 - 1004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-3-Chlorocarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Storme, P.; Quaeghebeur, L.; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 999 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel amide-functionalized chloramphenicol base bifunctional organocatalysts for enantioselective alcoholysis of<i>meso</i>-cyclic anhydrides
  作者：Lingjun Xu、Shuwen Han、Linjie Yan、Haifeng Wang、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.3762/bjoc.14.19

  日期：——

  possessing a NH functionality at C-1 position as monodentate hydrogen bond donor were developed and evaluated for enantioselective organocatalytic alcoholysis of meso-cyclic anhydrides. These structural diversified organocatalysts were found to induce high enantioselectivity in alcoholysis of anhydrides and was successfully applied to the asymmetric synthesis of (S)-GABOB.

  研发了一系列新型的氯霉素基础酰胺有机催化剂，它们在C-1位置具有NH官能团作为单齿氢键供体，并评估了其对中环酸酐的对映选择性有机催化醇解作用。发现这些结构多样的有机催化剂在酸酐的醇解中诱导高对映选择性，并成功地用于（S）-GABOB的不对称合成。
• Storme, P.; Quaeghebeur, L.; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 999 - 1004
  作者：Storme, P.、Quaeghebeur, L.、Vandewalle, M.

  DOI：——

  日期：——