ethyl 2-(nitromethyl)-1-cyclopentenecarboxylate | 252662-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(nitromethyl)-1-cyclopentenecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(nitromethyl)cyclopentene-1-carboxylate；ethyl 2-(nitromethyl)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 252662-66-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: IFIOHVLBNZLPNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(nitromethyl)-1-cyclopentenecarboxylate 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.7%的产率得到2,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种格列齐特中间体的通式化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及一种格列齐特中间体的通式化合物及其制备方法和应用。本发明提供了一种具有如下式I结构化合物，其中，R1、R2、R3相同或不相同地为H或C1～C6的烷基，n、m相同或不相同地为0～3的整数。式I化合物由式Ⅱ化合物经任意顺序的硝基还原、脱羧基保护基、环合反应得到，再经催化加氢反应得到式Ⅲ化合物，式Ⅲ化合物经羰基还原反应得到另一式Ⅳ结构格列齐特中间体，其中，R1、R2、R3相同或不相同地为H或C1～C6的烷基，n、m相同或不相同地为0～3的整数。

  公开号：

  CN109206357A
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-(三氟甲基磺酰氧基)-1-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-(nitromethyl)-1-cyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sequential Nitromethane Conjugate Addition/Elimination−Pd-Catalyzed Allylation of β-Trifloxy Acrylates. Application to Carbapenem Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]Sequential reactions of nitromethane via conjugate addition-elimination to beta-trifloxy acrylates followed by Pd-catalyzed substitution of the resulting allyl nitro compounds with nucleophiles afforded homologation products at the beta-position. 2-Naphthosultammethyl carbapenem, an anti-MRS carbapenem intermediate, was prepared in one pot from the corresponding 2-trifloxy compound. The scope and limitation of the one-pot method were investigated using several cyclic unsaturated esters and nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol990299u

文献信息

• 一种格列齐特中间体八氢环戊烷并[c]吡咯的制备方法
  申请人：安徽金鼎医药股份有限公司

  公开号：CN106866494A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种格列齐特中间体八氢环戊烷并[c]吡咯的制备方法。该方法依次包括如下步骤：采用2‑氧杂环戊甲酸乙酯为原料，与硝基甲烷进行缩合反应后，经氢化还原成环，再通过红铝还原得到产物。本发明采用了一条全新的合成路线，通过三步反应制备得到了格列齐特关键中间体八氢环戊烷并[c]吡咯，大大缩短了合成步骤，总收率有较大的提高，有效的控制了成本。本发明采用的原料均为市售，各步反应均为常规操作，并且反应条件温和，易于控制，能有效的提高生产的安全性。
• Sequential Nitromethane Conjugate Addition/Elimination−Pd-Catalyzed Allylation of β-Trifloxy Acrylates. Application to Carbapenem Synthesis
  作者：John Y. L. Chung、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol990299u

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Sequential reactions of nitromethane via conjugate addition-elimination to beta-trifloxy acrylates followed by Pd-catalyzed substitution of the resulting allyl nitro compounds with nucleophiles afforded homologation products at the beta-position. 2-Naphthosultammethyl carbapenem, an anti-MRS carbapenem intermediate, was prepared in one pot from the corresponding 2-trifloxy compound. The scope and limitation of the one-pot method were investigated using several cyclic unsaturated esters and nucleophiles.
• 一种格列齐特中间体的通式化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN109206357A

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及一种格列齐特中间体的通式化合物及其制备方法和应用。本发明提供了一种具有如下式I结构化合物，其中，R1、R2、R3相同或不相同地为H或C1～C6的烷基，n、m相同或不相同地为0～3的整数。式I化合物由式Ⅱ化合物经任意顺序的硝基还原、脱羧基保护基、环合反应得到，再经催化加氢反应得到式Ⅲ化合物，式Ⅲ化合物经羰基还原反应得到另一式Ⅳ结构格列齐特中间体，其中，R1、R2、R3相同或不相同地为H或C1～C6的烷基，n、m相同或不相同地为0～3的整数。