(3aR,7aR)-2-(pyridin-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole | 1263500-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-2-(pyridin-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: (3aR,7aR)-2-pyridin-2-yl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazole
• CAS: 1263500-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: SVJGGYQHEJMQBS-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  345.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-2-(pyridin-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole 、 溴甲苯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,7aR)-1-benzyl-2-(pyridin-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代六氢-1H-苯并[d]咪唑类化合物的合成，表征和稳定性

  摘要：

  从市售的（杂）芳族腈和（1 R，2 R）-环己烷-1，2-二胺开始，以高收率合成了九种NH-咪唑啉（六氢-1 H-苯并[ d ]咪唑）。通过X射线分析证实了三种咪唑啉的分子结构。N-苄基化提供了一些所需的N-苄基咪唑啉，但与在C2具有强电子接受杂芳族基团的咪唑啉不相容。在后一种情况下，产物在柱色谱法中分解形成N，N'-二取代的环己烷-1，2-二胺。 杂环-咪唑啉-手性池- N的-苄基-稳定性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258256
• 作为产物：
  描述：

  甲基吡啶亚胺甲酯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(3aR,7aR)-2-(pyridin-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代六氢-1H-苯并[d]咪唑类化合物的合成，表征和稳定性

  摘要：

  从市售的（杂）芳族腈和（1 R，2 R）-环己烷-1，2-二胺开始，以高收率合成了九种NH-咪唑啉（六氢-1 H-苯并[ d ]咪唑）。通过X射线分析证实了三种咪唑啉的分子结构。N-苄基化提供了一些所需的N-苄基咪唑啉，但与在C2具有强电子接受杂芳族基团的咪唑啉不相容。在后一种情况下，产物在柱色谱法中分解形成N，N'-二取代的环己烷-1，2-二胺。 杂环-咪唑啉-手性池- N的-苄基-稳定性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258256

文献信息

• Rapid, in situ synthesis of bidentate ligands: chromatography-free generation of catalyst libraries
  作者：Robin Frauenlob、Martha M. McCormack、Carolyn M. Walsh、Enda Bergin

  DOI：10.1039/c1ob06180a

  日期：——

  The parallel synthesis of chiral bidentate ligands and their subsequent use in situ for a catalytic process is described. The ligands thus prepared gave comparable results to those obtained when the ligands were synthesized and purified by conventional means. This includes oxazolines and other compounds of similar complexity, meaning that for the first time these valuable compounds have been brought into the field of combinatorial catalysis.

  描述了手性双齿配体的并行合成及其随后在原位催化过程中使用。这样制备的配体所得到的结果与采用传统方法合成和纯化的配体相比具有可比性。这包括氧唑啉和其他具有类似复杂性的化合物，这意味着这些有价值的化合物首次被引入组合催化领域。
• 1,2-Disubstituted Hexahydro-1H-benzo[d]imidazoles: Synthesis, Characterization, and Stability
  作者：Filip Bureš、Jiří Tydlitát、Jiří Kulhánek、Aleš Růžička

  DOI：10.1055/s-0030-1258256

  日期：2010.11

  Starting from commercially available (hetero)aromatic nitriles and (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine, nine NH-imidazolines (hexahydro-1H-benzo[d]imidazoles) were synthesized in good yields. The molecular structures of three imidazolines were confirmed by X-ray analysis. N-Benzylation afforded some of the desired N-benzylimidazolines, but was incompatible with imidazolines that possessed strong electron-accepting

  从市售的（杂）芳族腈和（1 R，2 R）-环己烷-1，2-二胺开始，以高收率合成了九种NH-咪唑啉（六氢-1 H-苯并[ d ]咪唑）。通过X射线分析证实了三种咪唑啉的分子结构。N-苄基化提供了一些所需的N-苄基咪唑啉，但与在C2具有强电子接受杂芳族基团的咪唑啉不相容。在后一种情况下，产物在柱色谱法中分解形成N，N'-二取代的环己烷-1，2-二胺。 杂环-咪唑啉-手性池- N的-苄基-稳定性