1-[(Z)-3-phenyl-1-propenyl]spiro[4.5]decan-2-one | 721965-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(Z)-3-phenyl-1-propenyl]spiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: 4-[(Z)-3-phenylprop-1-enyl]spiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 721965-22-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: ABQKKDVVKNYJHH-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Z)-3-phenyl-1-propenyl]spiro[4.5]decan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以96%的产率得到1-(3-phenylpropyl)spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Ring Expansion Reaction of (Z)-1-(1,3-Butadienyl)cyclobutanols with Aryl Iodides. Stereospecific Synthesis of (Z)-2-(3-Aryl-1-propenyl)cyclopentanones

  摘要：

  A novel type of cascade ring expansion process has been developed by the palladium-catalyzed reaction of (Z)-1-(1,3-butadienyl)cyclobutanols with aryl iodides. The reaction proceeds in a stereospecific manner to produce (Z)-2-(3-aryl-1-propenyl)cyclopentanones. It has also been found that regioselective alpha-arylation of alkenyl cyclopentanones proceeds to afford the alpha-arylated cyclopentanones.

  DOI：

  10.1021/ol049438k
• 作为产物：
  描述：

  螺[3.5]壬烷-3-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium bromide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 乙醇 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 三(邻甲基苯基)磷 、 silver carbonate 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-[(Z)-3-phenyl-1-propenyl]spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Ring Expansion Reaction of (Z)-1-(1,3-Butadienyl)cyclobutanols with Aryl Iodides. Stereospecific Synthesis of (Z)-2-(3-Aryl-1-propenyl)cyclopentanones

  摘要：

  A novel type of cascade ring expansion process has been developed by the palladium-catalyzed reaction of (Z)-1-(1,3-butadienyl)cyclobutanols with aryl iodides. The reaction proceeds in a stereospecific manner to produce (Z)-2-(3-aryl-1-propenyl)cyclopentanones. It has also been found that regioselective alpha-arylation of alkenyl cyclopentanones proceeds to afford the alpha-arylated cyclopentanones.

  DOI：

  10.1021/ol049438k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring Expansion Reaction of (<i>Z</i>)-1-(1,3-Butadienyl)cyclobutanols with Aryl Iodides. Stereospecific Synthesis of (<i>Z</i>)-2-(3-Aryl-1-propenyl)cyclopentanones
  作者：Masahiro Yoshida、Kenji Sugimoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol049438k

  日期：2004.6.1

  A novel type of cascade ring expansion process has been developed by the palladium-catalyzed reaction of (Z)-1-(1,3-butadienyl)cyclobutanols with aryl iodides. The reaction proceeds in a stereospecific manner to produce (Z)-2-(3-aryl-1-propenyl)cyclopentanones. It has also been found that regioselective alpha-arylation of alkenyl cyclopentanones proceeds to afford the alpha-arylated cyclopentanones.